Question

17．迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如图1所示：
已知：R-Br+R′-Br+2Na$\stackrel{一定条件}{→}$R-R′+2NaBr

如图2是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应．

（1）C的结构简式为CH₂=CHCN
（2）上述①～⑤反应中没有出现的反应类型有BD（填代号）．
A．加成反应   B．氧化反应     C．消去反应    D．聚合反应      E．酯化反应
（3）写出B发生银镜反应的化学方程式CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．
（4）反应③的化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（5）已知有机物H只比G少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH的同分异构体有6种，请任写出其中一种同分异构体的结构简式．
（6）若用Pt作电极，将G、O₂、NaOH溶液组成一个燃料电池，则其电池负极电极反应为C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．（有机物用分子式表示）

Answer 1

分析 A与是反应生成B，B的分子式为C₂H₄O，B为CH₃CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH₂=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH₂BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，据此分析解答．

解答 解：A与是反应生成B，B的分子式为C₂H₄O，B为CH₃CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH₂=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH₂BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为CH₂=CHCN，故答案为：CH₂=CHCN；
（2）反应①是加成反应，反应②是加成反应，反应③消去反应，反应④水解反应，反应⑤酯化反应，故答案为：BD；
（3）B为CH₃CHO，发生银镜反应的化学方程式为：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）反应③的化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）已知有机物H只比G（）少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH，侧链为-OH、-CH₂CH₂COOH，或-OH、-CH（CH₃）COOH，或-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，或-CH₃、CH（OH）COOH，故符合条件的同分异构体共有6种，其中一种结构简式为；
故答案为：6；；
（6）若用Pt作电极，将G（）、O₂、NaOH溶液组成一个燃料电池，负极上G失去电子发生氧化反应，碱性条件下生成碳酸根与水，则其电池负极电极反应为：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O，故答案为：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写、电极反应式书写等知识点，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力，注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息推断，（6）中同分异构体数目判断为易错点、难点．