题目内容

10．某研究小组以甲苯为主要原料，采用如图路线合成医药中间体F和Y．

已知：①
②2CH3CHO$\stackrel{NaOH}{→}$CH3CH（OH）CH2CHO$\stackrel{△}{→}$CH3CH═CHCHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是AB．
A．能发生取代反应和缩聚反应     B．能形成内盐
C．分子式是C7H7NO2Br          D．1mol的 F最多可以和2mol NaOH反应
（2）C→D的反应类型是氧化反应． （3）B→C的化学方程式是+（CH3CO）2O→+CH3COOH．
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基．
（4）D→E反应的化学方程式+Br2$\stackrel{Fe}{→}$+HBr．
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出4个）．
苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；分子中含有-CHO
；；；
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息①中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D的结构简式为：，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，据此进行解答．

解答 解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D的结构简式为：，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，
（1）A． F中有氨基与羧基，既能够发生缩聚反应生成高分子化合物，也能够发生取代反应，故A正确；
B．F中有氨基和羧基，能形成内盐，故B正确；
C．根据F的结构简式可知，其分子式应为C7H6NO2Br，故C错误；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故答案为：AB；
（2）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，该反应为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）B→C的化学方程式为：+（CH3CO）2O→+CH3COOH；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，
故答案为：+（CH3CO）2O→+CH3COOH；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（4）根据分析可知，D与液溴发生取代反应生成E为，所以反应的化学方程式为：+Br2$\stackrel{Fe}{→}$+HBr
故答案为：+Br2$\stackrel{Fe}{→}$+HBr；
（5）A的结构简式为：，①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上的取代基具有对称结构；②分子中含有-CHO，满足条件的同分异构体的结构简式有：、、、，
故答案为：、、、；
（6）由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，则以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，需要充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意明确官能团的引入、消除与衍变方法，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力．

练习册系列答案
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