Question

5．前不久媒体报道某品牌白酒塑化剂超标2.6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害．一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基．
（1）DIBP的分子式为C₁₆H₂₂O₄．
（2）塑化剂DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系．
①A是苯环的邻二位取代，则A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为n +n HOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O．
②D分子所含官能团的名称是醛基．
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是．
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO₃溶液反应．
写出F与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式．
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄，M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构共有7种．

Answer 1

分析 一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目$\frac{280×23.02%}{16}$≤4，而分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为$\frac{16×4}{23.02%}$=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为$\frac{214}{12}$=17…10，塑化剂DEHP是DIBP的同系物，结合DEHP分子式，可知DIBP的分子式是C₁₆H₂₂O₄；
A是苯环的邻二位取代，分子式是C₈H₆O₄，去掉-C₆H₄-，还有C₂H₂O₄，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是．3-甲基庚烷为，C是与它同碳架的烯烃，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是，C为，B被催化氧化为D为，则DEHP结构简式为：，据此解答．

解答 解：（1）一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目$\frac{280×23.02%}{16}$≤4，而分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为$\frac{16×4}{23.02%}$=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为$\frac{214}{12}$=17…10，塑化剂DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是DIBP的同系物，结合DEHP分子式，可知DIBP的分子式是C₁₆H₂₂O₄，
故答案为：C₁₆H₂₂O₄；
（2）①A是苯环的邻二位取代，分子式是C₈H₆O₄，去掉-C₆H₄-，还有C₂H₂O₄，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是，A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：
n +n HOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O，
故答案为：n +n HOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O；
②3-甲基庚烷为，C是与它同碳架的烯烃，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是，C为，B被催化氧化为D，D为，分子所含官能团是：醛基，
故答案为：醛基；
③B被催化氧化为D为，B是，A的结构简式是，则DEHP的结构简式是：，
故答案为：；
（3）F是A（）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物，是侧链异构；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有一个-OH连在苯环上；c．能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH．故F是，它与足量NaHCO₃溶液反应只有-COOH反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄，含有两个酯基，M核磁共振氢谱出现三组峰，
最容易得出，再进行变化，，，，，，，M的结构共有7种．
故答案为：7．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体等，注意根据有机物分子式与反应条件进行推断，侧重考查学生综合运用知识能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度较大．