Question

1．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下：
请回答下列问题：
（1）用A、B、C、D编号填空：①能发生银镜反应的有AC；②既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃溶液反应放出气体的有D；
（2）C按如图1所示经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于氧化反应（填反应类型），写出反应②的化学方程式：C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O
（3）同时符合下列两项要求（①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团）的D的同分异构体有4种，其中两种（G和H）的结构式如图2所示，请写出另外两个异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 （1）含-CHO的物质能发生银镜反应，既含酚-OH又含-COOH的物质既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体；
（2）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，反应②为酯化反应；
（3）满足①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，结合图2可知，只改变两个取代基，分别为-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH．

解答 解：（1）含-CHO的物质能发生银镜反应，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物质既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体，则只有D符合，
故答案为：AC；D；
（2）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F为酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G为CH₃CH₂OH，反应②为酯化反应，该反应为C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：氧化；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）满足①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，同四种，由图中两种可知，只改变两个取代基，分别为-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH，另外两个异构体的结构简式为、，故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握有机物的官能团及性质、同分异构体判断为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意（2）中酯化反应的特点，题目难度不大．