Question

8．氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物，其合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）A的名称为2-氯苯甲醛，C中含有的官能团有（写名称）羧基、氨基、氯原子，
（2）C→D 的反应类型是取代（或酯化）反应，X 的结构简式为，
（3）B中处在同一平面上的原子最多有14个；
（4）若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则该反应的化学方程式是；
（5）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：、、
a．为芳香族化合物且分子结构中含一个硝基（-NO₂）
b．核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比为  1：1：1：1
（6）已知：
写出由乙烯为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

分析 （1）母体为苯甲醛，氯原子处于苯环2号位置；由C的结构可知，含有的官能团有羧基、氨基、氯原子；
（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；
（3）旋转碳碳单键可以使-CN处于平衡平面内；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：a．为芳香族化合物且分子结构中含一个硝基（-NO₂），
b．核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比为 1：1：1：1，取代基为-Cl、-CH₂CH₂NO₂，或者-NO₂、-CH₂CH₂Cl，或者-CH₂Cl、-CH₂NO₂，均处于对位位置；
（6）乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）母体为苯甲醛，氯原子处于苯环2号位置，A的名称为2-氯苯甲醛，由C的结构可知，含有的官能团有羧基、氨基、氯原子，
故答案为：2-氯苯甲醛；羧基、氨基、氯原子；
（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应，也属于取代反应，由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，
故答案为：取代（或酯化）；；
（3）旋转碳碳单键可以使-CN处于平衡平面内，故B分子中最多有14个原子共面，
故答案为：14；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：a．为芳香族化合物且分子结构中含一个硝基（-NO₂），
b．核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比为 1：1：1：1，取代基为-Cl、-CH₂CH₂NO₂，或者-NO₂、-CH₂CH₂Cl，或者-CH₂Cl、-CH₂NO₂，均处于对位位置，可能的结构简式为：、、，
故答案为：、、；
（6）乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．