Question

15．双安妥明结构简式如图所示：，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：

已知：I．RCH₂COOH  $→_{红磷}^{溴}$$\stackrel{苯酸钠}{→}$
II．RCH═CH₂$\stackrel{HBr，过氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1mol I（C₃H₄O）能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）写出双安妥明的分子式C₂₃H₂₈O₆．
（2）C的结构简式为C（CH₃）₂=CH₂；A的结构简式为．
（3）反应D→E的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热，反应I→J的类型是加成反应．
（4）I在一定条件下能发生加聚反应得到高分子化合物，则该高分子化合物的结构简式为
（5）反应“+K→双安妥明”的化学方程式为．
（6）符合下列3个条件的  的同分异构体有6种（不考虑立体异构）
①与FeCl₃溶液显色；
②苯环上只有两个取代基；
③1mol该物质最多消耗3mol NaOH
其中氢原子共有五种不同环境的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，C的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为C（CH₃）₂=CH₂；根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，B与G反应生成，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，以此解答该题．

解答 解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，C的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为C（CH₃）₂=CH₂；根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，B与G反应生成，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，
（1）双安妥明的结构可知，其分子式为C₂₃H₂₈O₆，故答案为：C₂₃H₂₈O₆；
（2）通过以上分析知，C结构简式为C（CH₃）₂=CH₂，A为，故答案为：C（CH₃）₂=CH₂；
（3）D是卤代烃，E是醇，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇，所以其反应条件是氢氧化钠水溶液，I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，I和水发生加成反应生成J，所以其反应类型是加成反应，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
（4）I为CH₂=CH-CHO，含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成物为，故答案为：
（5）与HOCH₂CH₂CH₂OH发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（6）的同分异构体符合下列条件：
 ①与FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基；
③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，
说明另一个取代基为RCOO-基，该取代基为CH₃CH₂CH₂COO-、（CH₃）₂CHCOO-，这两种取代基都与酚羟基有邻间对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质分子式、结构简式结合反应条件、题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．