Question

16．咖啡酸（结构如图）存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．
（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为羧基、羟基（酚羟基）．
（2）咖啡酸可以发生的反应是②③（填写序号）．
①水解反应   ②加成反应    ③酯化反应    ④消去反应
（3）1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4mol Br₂．
（4）咖啡酸与NaHCO₃溶液反应的方程式．
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）含氧官能团为-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）碳碳双键可发生加成反应，酚羟基邻位、对位氢原子可被溴取代；
（4）只有羧基与NaHCO₃溶液反应；
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为．

解答 解：（1）由可知，含氧官能团为羧基、羟基（酚羟基），故答案为：羧基、羟基（酚羟基）；
（2）含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，不能发生水解、消去反应，故答案为：②③；
（3）碳碳双键可发生加成反应，酚羟基邻位、对位氢原子可被溴取代，则1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗 4mol Br₂，故答案为：4；
（4）只有羧基与NaHCO₃溶液反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为，可与发生酯化反应，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质，注意有机物的含有的官能团的性质，熟悉苯酚、烯烃、羧酸的性质即可解答，题目难度不大．