Question

2．已知：
①CH₃CH═CHCH₂CH₃$→_{②H_{3}O-}^{①KMnO_{4}，H-}$CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
②R-CH═CH₂$→_{过氧化物}^{HBr}$R-CH₂-CH₂-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．

请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是c．
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰    b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为羧基和羟基（填官能团名称），B→C的反应类型为取代反应．
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，防止被氧化．
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．请写出其中一种的结构简式：．
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：．

Answer 1

分析 C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH₃I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C₉H₆O₂，所以A的结构简式为：．D和HI发生取代反应生成水杨酸，乙二酸与乙二醇发生水解反应生成高聚物E为．

解答 解：C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH₃I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C₉H₆O₂，所以A的结构简式为：．D和HI发生取代反应生成水杨酸，乙二酸与乙二醇发生水解反应生成高聚物E为．
（1）A为，B为，C为，
a．C中含有8种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱共有8种峰，故a正确；
b．A、B、C均含有碳碳双键，均可发生加聚反应，故b正确；
c．A中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol A最多能和4mol氢气发生加成反应，故c错误；
d．B中酚羟基邻位、对位含有H原子，能与浓溴水发生取代反应，故d正确，
故选：c；
（2）B为，B分子中有2个含氧官能团分别为羧基、羟基，B→C是酚羟基中H原子被甲基取代，属于取代反应，
故答案为：羧基、羟基；取代反应；
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一种的结构简式：，
故答案为：；
（5）合成高分子化合物E的化学反应方程式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，充分利用有机物的分子式与结构简式进行推断，侧重考查学生放学推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化，注意对给予的反应信息的理解．