Question

有机物F的合成路线如图所示：

已知以下信息：
（1）RCOOR′

LiAlH4

RCH₂OH        
（2）
回答以下问题：
（1）A的结构简式为

 

，G的结构简式为

 

．
（2）B生成C的化学方程式为

 

．
（3）检验E中含氧官能团的试剂是

 

，现象是

 

．
（4）E→F的反应类型是

 

．
（5）写出A的一种符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
①属于芳香族化合物    ②苯环上有四个取代基   ③苯环上的一溴取代物只有一种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据合成流程可知，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，结合已知信息可知A应该含有2个甲基；根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，则A的结构简式为；，B的结构简式为：；B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：；B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为：；根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为：，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为，E在双氧水的作用下生成F，据此分析解答．

解答： 解：根据合成流程可知，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，结合已知信息可知A应该含有2个甲基；根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，则A的结构简式为；，则B的结构简式为：；B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：；B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为：；根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为：，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为，E在双氧水的作用下生成F，
（1）通过以上分析知，A、G的结构简式分别为、，
故答案为：；；
（2）B和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成C，反应方程式为+2 CH₃OH

浓H2SO4

△

+2H₂O，
故答案为：+2 CH₃OH

浓H2SO4

△

+2H₂O；
（3）E的结构简式为，其中含氧官能团是醛基，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，其现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀；
（4）通过以上分析知，E发生加成反应生成F，所以其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（5）A的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物说明含有苯环；    
②苯环上有四个取代基；
③苯环上的一溴取代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，即四个取代基中两个Cl原子、两个甲基处于对称物质，其一种结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，为高考高频点，以题给信息、反应条件及F结构为突破口采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析推断、信息运用能力，熟练常见物质的官能团、性质，难点是同分异构体种类的判断．