Question

弹性涤纶是一种新型聚酯纤维，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用．其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况）．请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，B中所含官能团的名称为

 

．
（2）由物质C与D反应生成弹性涤纶的化学方程式为

 

．
（3）由物质B到C的化学反应类型为

 

．
（4）写出C与足量钠反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，则C为：HOCH₂CH₂CH₂OH，B为：HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成弹性涤纶．

解答： 解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，则C为：HOCH₂CH₂CH₂OH，B为：HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成弹性涤纶，
（1）通过以上分析知，A为CH₂=CHCHO，B为HOCH₂CH₂CHO，含有官能团为羟基、醛基，
故答案为：CH₂=CHCHO；羟基、醛基；
的结构简式为：，故答案为：碳碳双键、醛基；；   
（2）HOCH₂CH₂CH₂OH和对苯二甲酸发生缩聚反应生成弹性涤纶，反应方程式为：，
故答案为：，
（3）B和氢气发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（4）HOCH₂CH₂CH₂OH与足量Na反应方程式为：HOCH₂CH₂CH₂OH+2Na→NaCH₂CH₂CH₂Na+H₂↑，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂OH+2Na→NaCH₂CH₂CH₂Na+H₂↑．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据转化关系转化有机物的分子式进行推断，对学生的推理有一定的要求，需要学生熟练掌握有机物的结构和性质，难度中等，注意苯环支链上连接苯环的碳原子上含有氢原子的能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸．