Question

化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出中官能团的名称

 

．
（2）写出反应①的化学方程式

 

．
（3）反应②属于

 

反应（填有机反应类型）．
（4）D是比多一个碳的同系物，则满足下列条件的D的同分异构体共有

 

种，
写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式

 

．
①显弱碱性，易被氧化
②分子内含有苯环
③能发生水解反应
（5）请你设计由A合成B的合成路线．
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②合成路线表示方法示例如下：C₂H₅OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基；
（2）由反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代；
（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应；
（4）D是比多一个碳的同系物，则D比多1个-CH₂-原子团，D的同分异构体满足：①显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；②分子内含有苯环；③能发生水解反应，说明含有酯基，因此如果苯环上有2个取代基，则可以是-CH₂OOCH和-NH₂，有邻、间、对三种；也可以是-OOCCH₃和-NH₂，有为邻、间、对三种；还可以是-COOCH₃和-NH₂，有邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为-NH₂、-CH₃和-OOCH，利用定二移一法，可知又有10种，所以共计是19种；
因为含4种不同氢原子，所以满足条件的D的同分异构体中氨基对位取代基为-OOCCH₃或-COOCH₃；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发生缩聚反应．

解答： 解：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基，故答案为：氨基、羧基；
（2）反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案为：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应，故答案为：取代；
（4）D是比多一个碳的同系物，则D比多1个CH₂原子团．①显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；②分子内含有苯环；③能发生水解反应，说明含有酯基．因此如果苯环上有2个取代基，则可以是-CH₂OOCH和-NH₂，有邻、间、对三种；也可以是-OOCCH₃和-NH₂，有邻、间、对三种；还可以是-COOCH₃和-NH₂，有邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为-NH₂、-CH₃和-OOCH，-NH₂、-CH₃有邻、间、对3种，对应的-OOCH分别有4种、4种、2种，又有10种，所以共计是19种；
又因为含4种不同氢原子，所以满足条件的D的同分异构体中氨基对位取代基为-OOCCH₃或-COOCH₃，其中一种的结构简式可以是，
故答案为：19；；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发生缩聚反应，所以合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，注意对给予信息的利用，（4）中同分异构体数目判断为易错点、难点，（5）中注意先氧化甲基后再还原硝基．