Question

已知物质A分子式为C₃H₄O₂，显酸性．F为由七个原子组成的环状结构，分子式为C₆H₈O₄．已知对于不对称的烯烃在不同条件下与HBr加成时有可能得到两种不同的加成产物，研究表明，不对称的烯烃与HBr加成时通常遵循马氏规则“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”．而反马氏规则即“氢加到含氢少的不饱和碳原子一侧”．请根据以下框图回答问题


（1）请写出A、D的结构简式为A

 

   D

 

（2）D→G的反应类型为

 

（3）化合物B中含氧官能团的名称是

 

（4）①D和E生成F的化学方程式

 

②D和E按照1：1反应也可生成高聚物，请写出生成该高聚物的化学反应方程式：

 

（5）A生成C的化学方程式

 

（6）写出C的同分异构体中含酯基的物质的结构简式

 

、

 

、

 

（至少写3个）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCCH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH（Br）COOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCCH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH（Br）COOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D为HOCH₂CH₂COOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；HOCH₂CH₂COOH；
（2）D→G的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B为BrCH₂CH₂COOH，含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：羧基；
（4）D和E生成F的化学方程式为：HOCH₂CH₂COOH+CH₃CH（OH）COOH+2H₂O

浓硫酸

△

+2H₂O，D和E按照1：1反应也可生成高聚物，生成该高聚物的化学反应方程式：，
故答案为：HOCH₂CH₂COOH+CH₃CH（OH）COOH+2H₂O

浓硫酸

△

+2H₂O；；
（5）C为CH₃CH（Br）COOH，A生成C的化学方程式为CH₂=CHCOOH+HBr→CH₃CHBrCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH+HBr→CH₃CHBrCOOH；
（6）C为CH₃CH（Br）COOH，C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式：CH₃CH（Br）OOCH、BrCH₂CH₂OOCH、CH₃COOCH₂Br、BrCH₂COOCH₃（任意3个），
故答案为：CH₃CH（Br）OOCH；BrCH₂CH₂OOCH；CH₃COOCH₂Br或BrCH₂COOCH₃．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烯、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，是对有机化学知识的综合运用，关键是根据A的分子式及性质判断A的结构，注意根据D、G、H之间的转化确定A与HBr发生加成反应产物，难度中等．