题目内容

某有机物A既能使溴水褪色,又能与碳酸钠溶液反应放出CO2,A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯.回答以下问题:
(1)A的分子式为
C3H4O2
C3H4O2
,结构简式为
CH2=CH-COOH
CH2=CH-COOH

(2)已知含碳碳双键的有机物与卤代氢发生加成反应,卤代氢中的氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上,而卤原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上,依此规则,A与HBr发生加成反应,生成物B的结构简式为

(3)B与NaOH溶液发生取代反应后,再用盐酸酸化所生成C的结构简为:,则C在浓硫酸的作用下,发生分子间脱水生成链状酯的化学方程式为

(4)C在浓硫酸作用下,生成的环状酯的结构简式为

(5)写出一个与有相同官能团的同分异构体
HOCH2-CH2COOH
HOCH2-CH2COOH
分析:(1)有机物A既能使溴水褪色,含有不饱和键,能与碳酸钠溶液反应放出CO2,含有-COOH,A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯,则该值为一元酯,有机物A的分子式为:Cn+3H2n+4O2+H2O-CnH2n+1OH=C3H4O2,则A的结构简式为CH2=CH-COOH;
(2)由题目信息可知,HBr中氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上,Br原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上,据此判断B的结构简式;
(3)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成链状酯与水;
(4)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状酯与水;
(5)与有相同官能团的同分异构体,可以移动-OH位置书写.
解答:解:(1)A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯,则该值为一元酯,有机物A的分子式为:Cn+3H2n+4O2+H2O-CnH2n+1OH=C3H4O2,有机物A既能使溴水褪色,含有不饱和键,能与碳酸钠溶液反应放出CO2,含有-COOH,则A的结构简式为CH2=CH-COOH,
故答案为:C3H4O2;CH2=CH-COOH;
(2)由题目信息可知,HBr中氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上,Br原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上,故B的结构简式为:
故答案为:
(3)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成链状酯与水,反应方程式为:
故答案为:
(4)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状酯与水,反应方程式为:
故答案为:
(5)与有相同官能团的同分异构体,移动-OH位置,符合条件的同分异构体为HOCH2-CH2COOH,
故答案为:HOCH2-CH2COOH.
点评:本题考查有机物分子式与结构的推断、有机物性质、同分异构体等,掌握官能团的性质与转化是关键,侧重对基础知识的巩固.
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