Question

某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍．试根据下列信息回答相关问题：
①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍．其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无含有C的支链存在；
②A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体；
③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应．
请写出：（1）A的分子式

 

；A的一种可能的结构简式

 

，A中含氧官能团的名称

 

若有机物A存在如下转化关系（见下框图）．请据此时A的结构回答（2）、（3）问

（2）请写出：A→C的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：
A→C：

 

，反应类型

 

；
（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应．F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶．请写出F的结构简式：

 

．已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：H-K的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的蒸气密度为相同状况下H₂的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中至少有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C₉H₁₀O₃．又由于苯环上只有一个取代基，取代基碳链上无含有C的支链存在，则A的结构简式为或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，（3）中F苯环上为两相邻的取代基，能与FeCl₃显色，说明有酚羟基，水解生成CH₃OH，故F为．

解答： 解：A的蒸气密度为相同状况下H₂的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中至少有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C₉H₁₀O₃．又由于苯环上只有一个取代基，取代基碳链上无含有C的支链存在，则A的结构简式为或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₉H₁₀O₃；A的一种可能的结构简式为或；A中含氧官能团为羧基、羟基，故答案为：C₉H₁₀O₃；或；羧基、羟基；
（2）A→C的反应方程式为：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，H为甲醇，则F的结构简式为：；
H（甲醇）在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，K为甲醛，H→K的化学方程式：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，
故答案为：；2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O．

点评：本题考查有机物推断，关键是计算确定A的分子式与结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．