Question

8．胡萝卜中含有大量的β-胡萝卜素，被人体吸收后可转化成视黄醇（即维生素A），是目前最安全补充维生素A的产品．在体内酶的催化下，1mol β-胡萝卜素可氧化为2mol视黄醛，然后再转化为视黄醇，其过程如下：

已知：$\stackrel{氧化}{→}$+
完成下列填空：
（1）β-胡萝卜素的化学式为C₄₀H₅₆．反应I的类型为还原反应．
（2）β-胡萝卜素在人体吸收时需要相应的溶剂，下列适合作为溶剂的是b（选填编号）；
a．水b．油脂c．苯d．乙醇
许多保健品中都含有β-胡萝卜素，从其结构推测可能的作用是c（选填编号）．
a．提供蛋白质b．补充微量元素c．抗氧化剂d．调节pH
（3）视黄醛的一种同分异构体属于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化学性质有bd（选填编号）．
a．与溴水发生加成反应b．能与氯化铁溶液发生显色反应
c．发生银镜反应d．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成视黄醇和β-胡萝卜素的重要原料之一．工业上采用如下流程合成丁烯酮：

写出A的结构简式：CH≡CH．写出反应II的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）在体内酶的催化下，1mol β-胡萝卜素可氧化为2mol视黄醛，根据视黄醛的结构简式及题中信息可知，β-胡萝卜素的结构简式为，根据视黄醛的结构简式可知视黄醛的相对分子质量为284，而视黄醇的相对分子质量为286，所以反应I为视黄醛与氢气加成，将醛基还原为羟基；
（2）β-胡萝卜素为酯溶性维生素，β-胡萝卜素中含有多个不饱和键，具有还原性，据此答题；
（3）视黄醛的分子式为C₂₀H₂₈O，其不饱和度为7，而中不饱和度也是7，所以该同分异构体应为在环上连有饱和的基团，所以分子中可能羟基，当羟基连在奈环上有酚的性质，连在碳链上有醇的性质，据此答题；
（4）根据转化关系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A为CH≡CH，A发生加成反应得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH与水加成得丁稀酮，据此答题．

解答 解：（1）在体内酶的催化下，1mol β-胡萝卜素可氧化为2mol视黄醛，根据视黄醛的结构简式及题中信息可知，β-胡萝卜素的结构简式为，所以β-胡萝卜素的化学式为C₄₀H₅₆，根据视黄醛的结构简式可知视黄醛的相对分子质量为284，而视黄醇的相对分子质量为286，所以反应I为视黄醛与氢气加成，将醛基还原为羟基，即反应I为还原反应，
故答案为：C₄₀H₅₆；还原反应；
（2）β-胡萝卜素为酯溶性维生素，所以适合作为溶剂的是油脂，选b，β-胡萝卜素中含有多个不饱和键，具有还原性，在保健品中可作抗氧化剂，选c，
故答案为：b；c；
（3）视黄醛的分子式为C₂₀H₂₈O，其不饱和度为7，而中不饱和度也是7，所以该同分异构体应为在环上连有饱和的基团，所以分子中可能羟基，当羟基连在奈环上有酚的性质，连在碳链上有醇的性质，
a．该同分异构体中没有碳碳不饱和键，所以不能与溴水发生加成反应，故a错；
b．该同分异构体中可能有酚羟基，所以可能与氯化铁溶液发生显色反应，故b正确；
c．该同分异构体中不可能有醛基，所以不可能发生银镜反应，故c错误；
d．该同分异构体中可能有酚羟基或醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故d正确，
故选bd；
（4）根据转化关系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A为CH≡CH，A发生加成反应得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH与水加成得丁稀酮，反应的方程式为，
故答案为：CH≡CH；．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团的转化与性质，为解答该类题目的关键，注意有机官能性质的灵活运用．