Question

已知：双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：
R-CH=CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

 R-CH₂CH₂OH
②RCH₂CHO+R'CH₂CHO
化合物M是一种香料，可用如下路线合成：

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子．F为芳香化合物．
请回答下列问题：
（1）原料C₄H₁₀的名称是

2-甲基丙烷

（系统命名）；
（2）写出反应A→C的反应条件：

强碱、醇、加热

；
（3）D也可由C与水蒸气在一定条件下合成．这种制法与题给反应条件相比，缺点是

不一定生成一级醇，或者说会生成两种醇

；
（4）F与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式

；
（5）写出E、N、M的结构简式

CH₃CHO

、

、

；
（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：

、、、

．

Answer 1

分析：根据框图可知C₄H₁₀的一氯代物有两种，这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃，则C₄H₁₀应为CH₃CH（CH₃）CH₃，发生取代反应生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，发生消去反应生成C为CH₃CH（CH₃）=CH₂，由题意可知D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，结合题目信息可F的分子式可知E为CH₃CHO，N为，F为，G为，则M为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：根据框图可知C₄H₁₀的一氯代物有两种，这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃，则C₄H₁₀应为CH₃CH（CH₃）CH₃，发生取代反应生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，发生消去反应生成C为CH₃CH（CH₃）=CH₂，由题意可知D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，结合题目信息可F的分子式可知E为CH₃CHO，N为，F为，G为，则M为，
（1）由以上分析可知原料C₄H₁₀的名称是2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；
（2）A为氯代烃，在强碱的醇溶液中，加热条件下发生消去反应生成CH₃CH（CH₃）=CH₂，故答案为：强碱、醇、加热；
（3）C为CH₃CH（CH₃）=CH₂，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，如用D与水发生加成反应，不一定生成一级醇，或者说会生成两种醇，如CH₃CH（CH₃）CH₂OH或CH₃COH（CH₃）CH₃，
故答案为：不一定生成一级醇，或者说会生成两种醇；
（4）F为，含有-CHO，能与新制Cu（OH）₂反应，方程式为，
故答案为：；
（5）由以上分析可知E为CH₃CHO，N为，M为，
故答案为：CH₃CHO；；；
（6）G为，含有C=C和-COOH，对应的含有相同官能团的同分异构体有、、、，
故答案为：、、、．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，本题注意题给信息，为解答该题的关键，答题时注意审题，结合题给信息和官能团的变化进行推断．