Question

12．贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成如下（反应条件略去）：

（1）阿斯匹林分子中的官能团结构简式是：-COOH、-COO-．
（2）1mol扑热息痛最多可跟2mol的Br₂反应；1mol阿司匹林与O₂完全氧化为CO₂和水，需要耗氧8mol．
（3）写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式．
（4）病人服用贝诺酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下发生水解反应，且有两种产物相同，其中属芳香族化合物的结构简式是．
（5）下列叙述正确的是AB．
A、生成贝诺酯的反应属于取代反应        B、FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
C、阿司匹林属于芳香烃       D、贝诺酯既是酯类物质，也是氨基酸．

Answer 1

分析 （1）阿斯匹林结构简式中含有的官能团为羧基、酯基、苯环；
（2）酚羟基的邻对位易发生取代，阿司匹林分子式为C₈H₈O₄，燃烧生成二氧化碳和水，据此分析耗氧量；
（3）阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应；
（4）发生水解反应，且有两种产物相同，为邻羟基苯甲酸和乙酸，芳香族化合物中含苯环；
（5）A．生成贝诺酯为酯化反应，酯化反应属于取代反应；
B．阿司匹林中含-COOH，而扑热息痛含酚-OH，具有苯酚的性质；
C．阿司匹林含O元素；
D．贝诺酯中不含氨基和羧基．

解答 解：（1）由阿斯匹林结构简式可知，其含有的官能团为；-COOH、苯环、-COOC-（酯基），
故答案为：-COOH，-COO-；
（2）扑热息痛含有酚羟基，酚羟基的邻对位易发生取代，所以1mol扑热息痛最多可跟2mol溴发生取代，
由阿斯匹林结构简式可知其分子式为C₈H₈O₄，与O₂完全氧化为CO₂和水，反应为C₈H₈O₄+8O₂$\stackrel{点燃}{→}$8CO₂+4H₂O，所以1mol阿司匹林需要耗氧8mol，

故答案为：2；8；
（3）阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，该反应为：，
故答案为：；

（4）发生水解反应，且有两种产物相同，为邻羟基苯甲酸和乙酸，芳香族化合物中含苯环，则邻羟基苯甲酸属于芳香族化合物，其结构简式为，
故答案为：；
（5）A．生成贝诺酯为-COOH和-OH的酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B．阿司匹林中含-COOH，而扑热息痛含酚-OH，具有苯酚的性质，遇氯化铁发生显色反应，则FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛，故B正确；
C．阿司匹林含O元素，不属于芳香烃，故C错误；
D．贝诺酯中不含氨基和羧基，则不属于氨基酸，故D错误；
故答案为：AB．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酯化反应及酯的水解反应的考查，注意相关概念的辨析，题目难度中等．