Question

肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龙香型及东方型香精的调合香料．其中一种合成路线如下：

（1）化合物I是通过苯乙烯和CCl₄加成反应制备，化合物I结构简式为

 

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（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反应制得，该反应的反应类型是

 

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（3）化合物II（）是肉桂酸的同分异构体，下列有关化合物II和肉桂酸的说法正确的是

 

（双选）

A．肉桂酸可以发生氧化反应
B．化合物II与金属钠反应不生成氢气
C．化合物II可以发生水解反应
D．二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．化合物II属于烯烃类化合物
（4）肉桂酸与正丁醇在浓硫酸作用下反应生成另一种香料，其相应的化学反应方程式为：

 

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（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分异构体，该分子中含有的部分结构为，它在稀硫酸中能水解，且水解产物经聚合反应后得到高聚物．化合物Ⅲ有多种结构，写出其中一种的结构简式

 

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Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物I是通过苯乙烯和CCl₄加成反应制备，结合化合物Ⅰ的分子式可知其结构简式为：；在酸性条件下发生水解生成肉桂酸：，肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯：；
（2）根据反应物和CH=CHCOOH与产物的官能团变化判断其反应类型；
（3）分子中含有羧基、碳碳双键，根据与肉桂酸的结构简式进行解答；
（4）肉桂酸与正丁醇发生酯化反应，根据酯化反应原理写出反应方程式；
（5）根据肉桂酸甲酯的结构简式，结合同分异构体的书写原则及题中限制条件形成满足条件的有机物的同分异构体．

解答： 解：（1）化合物I是通过苯乙烯和CCl₄加成反应制备，结合化合物Ⅰ的分子式可知其结构简式为：；在酸性条件下发生水解生成肉桂酸：，肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯：，
故答案为：；
（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反应制得，二者反应生成和HBr，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）A．肉桂酸的结构简式为，其分子中含有碳碳双键，可以与强氧化剂发生氧化反应，故A正确；
B．化合物II中含有官能团羧基，能够与金属钠反应生成氢气，故B错误；
C．化合物II不含能够发生水解的官能团，如酯基、卤素原子等，所以不能发生水解反应，故C错误；
D．二者分子中都含有碳碳双键，所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；
E．化合物II中含有氧元素，不属于烃类物质，故E错误；
故答案为：AD；

（4）肉桂酸中含有羧基，能够与正丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分异构体，该分子中含有的部分结构为，它在稀硫酸中能水解，且水解产物经聚合反应后得到高聚物，说明其分子中含有酯基，结合肉桂酸甲酯的结构可知，含有结构其含有酯基，其不饱和度还差1，所以其酯中含有环状条件，如：，故答案为：．

点评：本题考查有机合成，为高考的常考题型，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意明确同分异构体的概念及书写原则，把握好常见有机反应类型、反应原理．