Question

对乙酰氨基苯酚（）（以下简称X）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛、神经痛、偏头痛等病症，它可用如下方法来合成
已知：．请回答下列问题：
（1）下列有关E的说法正确的是

 

A．分子式为C₆H₆NO     
B．能与溴水发生加成反应使其褪色
C．遇FeCl₂溶液能发生显色反应 
D．既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应
（2）C→D的反应类型是

 

．
（3）一定条件下X与足量NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
（4）某同学设计科以下途径合成E，试分析其合理性

 

（填“合理”或“不合理”）．并说明理由

 

．

（5）写出满足下列条件的X的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；②苯环上连有-NH₂；③属于酚类物质．
（6）以对二甲苯和乙烯为主要原料可合成涤纶．请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知，乙烯发生氧化反应生成A为CH₃CHO，B为CH₃COOH，苯发生硝化反应生成硝基苯，C→D加H去O，为还原反应，羟基重排生成E为，以此分析（1）-（3）；
（4）在催化剂条件下，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在催化剂条件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚发生对位取代反应生成对硝基苯酚，发生还原反应生成；
（5）X的所有同分异构体满足①苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；②苯环上连有-NH₂；③属于酚类物质，则含2个对位取代基，苯环上只有2种H；
（6）对二甲苯和乙烯为主要原料可合成涤纶，由逆合成法可知，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应合成，由对而甲苯发生氧化反应生成对苯二甲酸，由乙烯发生加成、水解反应制备乙二醇，以此来解答．

解答： 解：由转化关系可知，乙烯发生氧化反应生成A为CH₃CHO，B为CH₃COOH，苯发生硝化反应生成硝基苯，C→D加H去O，为还原反应，羟基重排生成E为，
（1）A．E为，分子式为C₆H₇NO，故A错误；     
B．含酚-OH，能与溴水发生取代反应生成白色沉淀，故B错误；
C．含酚-OH，遇FeCl₃溶液能发生显色反应，故C正确； 
D．含酚-OH具有酸性，含氨基具有碱性，则既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应，故D正确；
故答案为：CD；
（2）由上述分析可知，C→D的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；
（3）X与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）给出的流程为在催化剂条件下，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在催化剂条件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚发生对位取代反应生成对硝基苯酚，发生还原反应生成，但氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化，则不合理，
故答案为：不合理；氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化；
（5）X的所有同分异构体满足①苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；②苯环上连有-NH₂；③属于酚类物质，则含2个对位取代基，苯环上只有2种H，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）对二甲苯和乙烯为主要原料可合成涤纶，由逆合成法可知，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应合成，由对而甲苯发生氧化反应生成对苯二甲酸，由乙烯发生加成、水解反应制备乙二醇，则合成流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程这发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．