Question

12．有机物的合成路线如下：
C₄H₆$→_{①}^{Br_{2}}$A$→_{②}^{NaOH水溶液}$B$→_{③}^{HBr}$C$→_{④}^{KMnO_{4}（H+）}$D$→_{⑤H+}^{⑦NaOH/C_{2}H_{5}OH}$
已知：A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．请回答下列问题：
（1）有机物中含有的官能团名称为硝基，氟原子．
（2）反应①的类型是加成反应，反应③的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化．
（3）写出反应②的化学方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr．
（4）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有5种．
（5）已知：-SH的性质与-OH相似．物质一定条件下形成聚合物的结构简式为．

Answer 1

分析 A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯，则A的结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，则可知C₄H₆与溴发生1，4-加成反应得A，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A碱性水解得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B与溴化氢加成得C为HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D为HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得，
（1）根据结构简式确定含有的官能团；
（2）根据上面的分析可知，反应①的类型是 加成反应，反应③的目的是 保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反应②的化学方程式为BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，物质B的同分异构体中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体为HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO；
（5）可发生缩聚反应．

解答 解：A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯，则A的结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，则可知C₄H₆与溴发生1，4-加成反应得A，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A碱性水解得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B与溴化氢加成得C为HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D为HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得，
（1）有机物 中含有的官能团名称为硝基、氟原子，故答案为：硝基；氟原子；
（2）根据上面的分析可知，反应①的类型是 加成反应，反应③的目的是 保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化，
故答案为：加成；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反应②的化学方程式为BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，物质B的同分异构体中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体为HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO，共有5种，
故答案为：5；
（5）一定条件下形成聚合物的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，为高频考点，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件及有机物结构、以信息的形式给出中学未学习的反应等进行推理推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键，难度中等．