Question

11．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，可通过如图方法合成：

已知：①；②中氯原子较难水解；③RCHO$→_{NH_{4}Cl}^{NaCN}$
根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称是邻氯甲苯，F中无氧官能团的名称是氨基和氯原子．
（2）D的结构简式为；C分子中最多有14个原子共平面．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应②：．
（4）已知：CO$→_{H+}^{ROH}$COROH$→_{H+}^{ROH}$COROR
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有②①③④③（填写编号）．①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应HOCH₂CH₂OH+HCHO$\stackrel{酸}{→}$．
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有3种（不考虑立体异构），其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，请写出其结构简式．
①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团；
②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应．

Answer 1

分析 （1）（2）（3）根据D的分子式及E的结构简式可知，D为，根据信息③可知C为，根据相互转化关系，A与氯气发生取代生成B，B水解得C，所以A为，B为，
（4）由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，可以用乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，
（5）①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团，即含有酯基、氨基、氯原子；②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，则应为甲酸某酯，且氯原子应连在酯基中醇的碳上，结合E的结构简式书写同分异构体，据此答题．

解答 解：（1）A为，A的名称是邻氯甲苯，根据F的结构简式可知，F中无氧官能团的名称是氨基和氯原子，
故答案为：邻氯甲苯；氨基和氯原子；
（2）根据上面的分析可知，D为，C为，C分子中最多有14个原子共平面，
故答案为：；14；
（3）反应②为卤代烃在NaOH溶液中水解，生成2个羟基，脱水生成醛基，化学方程式为，
故答案为：；

（4）由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，可以用乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，所以需要经历的反应类型有消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、取代反应，制备化合物的最后一步反应为HOCH₂CH₂OH+HCHO$\stackrel{酸}{→}$，
故答案为：②①③④③；HOCH₂CH₂OH+HCHO$\stackrel{酸}{→}$；
（5）根据E的结构简式，结合条件①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团，即含有酯基、氨基、氯原子；②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，则应为甲酸某酯，且氯原子应连在酯基中醇的碳上，则符合条件的结构为苯环上连有两个基团为HCOOCHCl-、-NH₂，有3种结构，其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，其结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断与合成，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，为高考高频点，能根据流程图中结构简式变化方式判断反应类型，难点是（4）中的合成路线的分析，题目难度中等．