Question

今年是法国化学家Grignard荣获诺贝尔化学奖100周年，他所发明的格氏试剂被广泛用于有机合成中，格氏试剂的合成方法是RX+Mg→RMgX（格氏试剂）
格氏试剂可以与具有羰基结构的化合物9醛、酮等）等发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇

某化合物C的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）C的分子式为

 

，其中含氧官能团的名称为

 

，C物质在核磁共振氢谱中有

 

种吸收峰．
（2）有关化合物C的说法正确的是

 

a、能使酸性KMnO₄溶液退色　　　b、不能发生消去反应
c、遇到FeCl₃溶液显紫色　　　　　d、能与乙酸发生酯化反应
（3）步骤①所需的试剂和条件是

 

，上述合成路线中属于取代反应的步骤有

 

．
（4）写步骤③反应的化学方程式

 

（5）写出两种满足下列条件的C的间分异构体的结构简式

 

、

 

a、羟基能被氧化成醛基
b、苯环上有两种环境不同的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：与氯气在光照条件下反应生成，按照信息反应生成格林试剂A，则A的结构简式为：；A与反应信息反应生成B，反应方程式为：，则B的结构简式为：；B发生水解生成C：，据此进行解答．

解答： 解：与氯气在光照条件下反应生成，按照信息反应生成格林试剂A，则A的结构简式为：；A与反应信息反应生成B，反应方程式为：，则B的结构简式为：；B发生水解生成C：，
（1）C的结构简式为：，则其分子式为：C₁₀H₁₄O，含有的官能团为羟基；其分子中含有6种等效H原子，则其核磁共振氢谱中含有6种峰，
故答案为：C₁₀H₁₄O；羟基；6；
（2）a、C的结构简式为：，连接苯环侧链C上含有H，能使酸性KMnO₄溶液退色，故a正确；　　　
b、中羟基的邻位C含有H原子，能够发生消去反应，故b错误；
c、分子中不含酚羟基，遇到FeCl₃溶液不会显紫色，故c错误；　　　　　
d、分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故d正确；
故答案为：ad；
（3）步骤①为与氯气在光照条件下反应生成；根据分析可知，上述合成路线中属于取代反应的步骤有：①④，
故答案为：氯气、光照；①④；
（4）步骤③为与反应信息反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）C的结构简式为：，a、羟基能被氧化成醛基，连接羟基的C原子上含有2个H原子；b、苯环上有两种环境不同的氢原子，说明苯环上含有2种等效H，满足条件的有机物的结构简式为：、、、、，
故答案为：；（或、）．

点评：本题考查有机合成，为高考的高频题，题目难度中等，熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系为解答关键，注意明确常见反应原理、反应类型，（5）为难度，需要明确同分异构体的书写原则，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．