Question

有机物A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）．有关物质之间的转化关系如下：（[O]表示氧化反应）

（1）反应①属于

 

反应，反应②属于

 

反应．
（2）写出A₂和X两种物质的结构简式：
A₂

 

；X

 

．
（3）书写化学方程式：
③

 

．
④

 

．
（4）化合物E有多种同分异构体，请写出其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为118，所以B中还含有一个CH₂；
B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E中中间醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；
A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，A₁被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X，X的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答： 解：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为118，所以B中还含有一个CH₂；
B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E中中间醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；
A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，A₁被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X，X的结构简式为，
（1）通过以上分析知，①属于消去反应，反应②属于加成反应，故答案为：消去；加成；
（2）通过以上分析知，A₂和X的结构简式分别为、，故答案为：；  ；
（3）③为缩聚反应，反应方程式为，④为氧化反应，反应方程式为，故答案为：；；
（4）E的结构简式为，化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类说明含有酯基，且具有两个对位侧链的同分异构体的结构简式为、、、，故答案为：、、、．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断能力，正确推断A结构是解本题关键，熟练掌握常见有机物结构、有机反应类型，难点是同分异构体种类的判断，有官能团异构、碳链异构，有时考虑顺反异构，题目难度中等．