Question

15．化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：


已知：R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl结合题给信息，完成下列问题：
（1）下列说法不正确的是AD
A．化合物A能与碳酸氢钠反应           B．化合物B到C的反应为氧化反应
C．化合物G到H的反应为加成反应       D．化合物C属于酚类物质
（2）化合物D的结构简式是
（3）F+Y→G的化学方程式是．
（4）写出同时满足下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式
I．分子中含有两个苯环；
II．分子中有7 种不同化学环境的氢；
III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应．
（5）已知：$→_{Pd/C}^{H_{2}}$．化合物  是合成抗癌药物美法
伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任
用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）A．有机物的性质由官能团决定，A为邻羟基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能与碳酸氢钠反应；
B．化合物B到C，将醛基氧化生成了羟基，故为氧化反应；
C．从G到H，属于有机物中环的加成反应；
D．苯环中有直接相连的羟基为酚类物质；
（2）据R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的结构简式为；

（3）F的结构简式为，Y的结构简式为，G的结构简式为
，则F+Y→G方程式为；

（4）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构；
（5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物．

解答 解：（1）A．有机物的性质由官能团决定，A为邻羟基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能与碳酸氢钠反应，故A错；
B．化合物B到C，将醛基氧化生成了羟基，故为氧化反应，故B正确；
C．从G到H，属于有机物中环的加成反应，故C正确；
 D．苯环中有直接相连的羟基为酚类物质，从C的结构简式来看没有，故D错误；
故答案为：AD；
（2））据R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的结构简式为，故答案为：；
（3）F的结构简式为，Y的结构简式为，G的结构简式为
，则F+Y→G方程式为；
故答案为：；
（4）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（5）为解答的难点，注意结合信息来分析解答．