Question

C俗称苦杏仁酸，是一种重要的化工原料，F是抗抑郁药物米氮平的一种重要的中间体，它们可由下列路线合成：

已知：
（R，R′代表氢原子或氰基）
（1）A的名称是

 

；C→D的反应类型是

 

．
（2）C中的含氧官能团名称是

 

．
（3）下列关于C、E的说法正确的是

 

．
a．都属于芳香族化合物        b．共平面的原子至少都是12个
c．所含含氧官能团完全相同    d．在氢氧化钠溶液中都能发生水解反应
（4）写出E在氢氧化钠溶液中加热水解的化学方程式

 

．
（5）写出由C生成高聚物P的化学方程式

 

．
（6）同时满足下列条件的C的同分异构体共有

 

种；
①与浓溴水作用有白色沉淀生成；   
②既能发生水解反应也能发生银镜反应，
这些同分异构体中，属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异构体的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯甲醛与HCN发生加成反应生成B，结合E的结构可推知C中含有羧基，B中-CN转化为-COOH得到C，故C的结构简式为，C发生缩聚反应得到高聚物P为．C与乙醇发生酯化反应生成D为，D中羟基被Cl原子取代生成E，E与乙二胺脱去1分子HCl、乙醇得到F，据此解答．

解答： 解：苯甲醛与HCN发生加成反应生成B，结合E的结构可推知C中含有羧基，B中-CN转化为-COOH得到C，故C的结构简式为，C发生缩聚反应得到高聚物P为．C与乙醇发生酯化反应生成D为，D中羟基被Cl原子取代生成E，E与乙二胺脱去1分子HCl、乙醇得到F，
（1）A的名称是苯甲醛，C→D是羧酸与醇发生的酯化反应，属于取代反应，故答案为：苯甲醛；取代反应；
（2）C的结构简式为，含氧官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）C的结构简式为，
a．都含有苯环，属于芳香族化合物，故a正确；
b．苯环及其连接的原子处于同一平面，共平面的原子至少都是12个，故b正确；
c．c中所含含氧官能团为羧基、羟基，E中所含含氧官能团为酯基，不相同，故c错误；
d．c在氢氧化钠溶液中不能发生水解反应，故d错误，
故答案为：ab；
（4）E在氢氧化钠溶液中加热水解，发生卤代烃的水解、酯的水解，反应化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由C生成高聚物P的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）同时满足下列条件的C（）的同分异构体：
①与浓溴水作用有白色沉淀生成，含有酚羟基，且酚羟基邻位或对位含有氢原子；
②既能发生水解反应也能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，
含有2个侧链为-OH、-CH₂OOCH时，有邻、间、对三种位置；
含有3个侧链为-OH、-CH₃、-OOCH时，-OH与-CH₃处于邻位时，-OOCH有4种位置，-OH与-CH₃处于间位时，-OOCH有4种位置，-OH与-CH₃处于对位时，-OOCH有2种位置，
故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种，
这些同分异构体中，属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异构体的结构简式是：，
故答案为：13；．

点评：本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的结构、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，是对有机化学的综合考查，需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力，（6）中注意利用定二移一的方法书写同分异构体，难度中等．