题目内容
某有机物X的结构简式为
（其中M1、M2代表未知部分的结构），它在一定条件下可以发生如下转化：
已知：RCOOH
RCH2OH，RX
RCOOH 请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ，C→D的反应类型为 ．
（2）B与足量银氨溶液反应的化学方程式为 ．
（3）写出C所有可能的结构简式 ．
（4）C经下列反应可得到H（分子式为C6H8O4，分子内含六元环）：
①确认C的结构简式为 ，反应G→H的化学方程式为 ．
②E有多种同分异构体，任写二种同时满足下列要求的E的同分异构体：
Ⅰ．所含官能团与E完全不同；
Ⅱ．1H核磁共振谱显示有3种氢处于不同的化学环境． ．
（其中M1、M2代表未知部分的结构），它在一定条件下可以发生如下转化：已知：RCOOH
| 还原 |
| ①NaCN |
| ②H3O+ |
（1）A的分子式为
（2）B与足量银氨溶液反应的化学方程式为
（3）写出C所有可能的结构简式
（4）C经下列反应可得到H（分子式为C6H8O4，分子内含六元环）：
①确认C的结构简式为
②E有多种同分异构体，任写二种同时满足下列要求的E的同分异构体：
Ⅰ．所含官能团与E完全不同；
Ⅱ．1H核磁共振谱显示有3种氢处于不同的化学环境．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物X的分子式为C13H13O4Br，不饱和度为
=7，结合其结构简式，可知M1、M2基团中含有不饱和度为1的基团，由C与D的分子式可知，应是发生加聚反应，则C含有碳碳双键、羧基，可推知A为二元醇，源于酯基水解与-Br的水解，A转化生成B是-CH2OH转化为-CHO，相对分子质量减小4，也证明A含有2个羟基，A的相对分子质量为62，去掉2个-OH后剩余总相对原子质量为62-34=28，只能为2个C原子、4个H原子，故A为HOCH2CH2OH，B为OHC-CHO．（4）中C发生信息中还原得到E，E中含有碳碳双键与羟基（处于链端），E与溴发生加成反应得到F，F与NaCN发生的取代反应、水解得到G，G中含有2个-COOH、1个-OH（处于链端），G发生酯化反应得到H，分子内含六元环，则G中个-COOH也处于链端，故C中碳碳双键处于链端，故C为CH2=CH-CH2-COOH，E为CH2=CHCH2CH2OH，F为BrCH2CHBrCH2CH2OH，G为
，H为
，故有机物X的结构简式为：
，据此解答．
| 2×13+2-13-1 |
| 2 |
，可知M1、M2基团中含有不饱和度为1的基团，由C与D的分子式可知，应是发生加聚反应，则C含有碳碳双键、羧基，可推知A为二元醇，源于酯基水解与-Br的水解，A转化生成B是-CH2OH转化为-CHO，相对分子质量减小4，也证明A含有2个羟基，A的相对分子质量为62，去掉2个-OH后剩余总相对原子质量为62-34=28，只能为2个C原子、4个H原子，故A为HOCH2CH2OH，B为OHC-CHO．（4）中C发生信息中还原得到E，E中含有碳碳双键与羟基（处于链端），E与溴发生加成反应得到F，F与NaCN发生的取代反应、水解得到G，G中含有2个-COOH、1个-OH（处于链端），G发生酯化反应得到H，分子内含六元环，则G中个-COOH也处于链端，故C中碳碳双键处于链端，故C为CH2=CH-CH2-COOH，E为CH2=CHCH2CH2OH，F为BrCH2CHBrCH2CH2OH，G为，H为，故有机物X的结构简式为：，据此解答．解答：
解：有机物X的分子式为C13H13O4Br，不饱和度为
=7，结合其结构简式，可知M1、M2基团中含有不饱和度为1的基团，由C与D的分子式可知，应是发生加聚反应，则C含有碳碳双键、羧基，可推知A为二元醇，源于酯基水解与-Br的水解，A转化生成B是-CH2OH转化为-CHO，相对分子质量减小4，也证明A含有2个羟基，A的相对分子质量为62，去掉2个-OH后剩余总相对原子质量为62-34=28，只能为2个C原子、4个H原子，故A为HOCH2CH2OH，B为OHC-CHO，
（1）A为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2，C→D的反应类型为加聚反应，故答案为：C2H6O2；加聚反应；
（2）B与足量银氨溶液反应的化学方程式为：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH
H4NOOC-COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3，
故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH
H4NOOC-COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3；
（3）C含有碳碳双键、羧基，由C的分子式可知，C所有可能的结构简式有：CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH、CH2=C（CH3）-COOH，
故答案为：CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH、CH2=C（CH3）-COOH；
（4）C发生信息中还原得到E，E中含有碳碳双键与羟基（处于链端），E与溴发生加成反应得到F，F与NaCN发生的取代反应、水解得到G，G中含有2个-COOH、1个-OH（处于链端），G发生酯化反应得到H，分子内含六元环，则G中个-COOH也处于链端，故C中碳碳双键处于链端，故C为CH2=CH-CH2-COOH，E为CH2=CHCH2CH2OH，F为BrCH2CHBrCH2CH2OH，G为，H为，故有机物X的结构简式为：，
①确认C的结构简式为CH2=CH-CH2-COOH，反应G→H的化学方程式为
，
故答案为：CH2=CH-CH2-COOH；；
②E为CH2=CHCH2CH2OH，E有多种同分异构体，同时满足下列要求：Ⅰ．所含官能团与E完全不同，含有含有醛基，或是含有醚键、环状；Ⅱ．1H核磁共振谱显示有3种氢处于不同的化学环境，二种同时满足要求的同分异构体为：
等，
故答案为：等．
| 2×13+2-13-1 |
| 2 |
，可知M1、M2基团中含有不饱和度为1的基团，由C与D的分子式可知，应是发生加聚反应，则C含有碳碳双键、羧基，可推知A为二元醇，源于酯基水解与-Br的水解，A转化生成B是-CH2OH转化为-CHO，相对分子质量减小4，也证明A含有2个羟基，A的相对分子质量为62，去掉2个-OH后剩余总相对原子质量为62-34=28，只能为2个C原子、4个H原子，故A为HOCH2CH2OH，B为OHC-CHO，（1）A为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2，C→D的反应类型为加聚反应，故答案为：C2H6O2；加聚反应；
（2）B与足量银氨溶液反应的化学方程式为：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH
| △ |
故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH
| △ |
（3）C含有碳碳双键、羧基，由C的分子式可知，C所有可能的结构简式有：CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH、CH2=C（CH3）-COOH，
故答案为：CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH、CH2=C（CH3）-COOH；
（4）C发生信息中还原得到E，E中含有碳碳双键与羟基（处于链端），E与溴发生加成反应得到F，F与NaCN发生的取代反应、水解得到G，G中含有2个-COOH、1个-OH（处于链端），G发生酯化反应得到H，分子内含六元环，则G中个-COOH也处于链端，故C中碳碳双键处于链端，故C为CH2=CH-CH2-COOH，E为CH2=CHCH2CH2OH，F为BrCH2CHBrCH2CH2OH，G为
，H为，故有机物X的结构简式为：，①确认C的结构简式为CH2=CH-CH2-COOH，反应G→H的化学方程式为
，故答案为：CH2=CH-CH2-COOH；
；②E为CH2=CHCH2CH2OH，E有多种同分异构体，同时满足下列要求：Ⅰ．所含官能团与E完全不同，含有含有醛基，或是含有醚键、环状；Ⅱ．1H核磁共振谱显示有3种氢处于不同的化学环境，二种同时满足要求的同分异构体为：
等，故答案为：
等．
点评：本题考查有机物的推断和合成，充分利用X的结构片段、水解产物结构及相对分子质量进行推断，需要熟练掌握官能团的性质与转化，题目综合较强，难度中等．
练习册系列答案
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| 1173K |
| 1220K～1420K |
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| ||
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