Question

含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl₃显紫色，E、F、G能发生银镜反应；且知，A在苯环上一溴代物只有二种

（1）A的结构简式

（2）反应①～⑤中可看成取代反应的有

①⑤

（3）写出下列反应方程式：C→E：

2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O

；C+F→H：

CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：含苯环的化合物A由C、H、O三元素组成，A在氢氧化钠溶液发生水解反应生成B、C，则A中含有酯基，B溶液中通入二氧化碳反应生成D，D能发生显色反应，则D含有酚羟基．
C能被氧化生成E，E能被氧化生成F，则C是醇，E是醛，F是羧酸，F与C反应生成G，G为酯，E、F、G能发生银镜反应，则含有-CHO结构，G为甲酸形成的酯，故C为甲醇、E为甲醛、F为甲酸、G为甲酸甲酯．
总合上述可知，D中还含有-COONa，A在苯环上一溴代物只有二种，则D中羟基、羧基处于对位位置，结构A的分子式可知，故D为、B、A为，据此解答．

解答：解：含苯环的化合物A由C、H、O三元素组成，A在氢氧化钠溶液发生水解反应生成B、C，则A中含有酯基，B溶液中通入二氧化碳反应生成D，D能发生显色反应，则D含有酚羟基．
C能被氧化生成E，E能被氧化生成F，则C是醇，E是醛，F是羧酸，F与C反应生成G，G为酯，E、F、G能发生银镜反应，则含有-CHO结构，G为甲酸形成的酯，故C为甲醇、E为甲醛、F为甲酸、G为甲酸甲酯．
总合上述可知，D中还含有-COONa，A在苯环上一溴代物只有二种，则D中羟基、羧基处于对位位置，结构A的分子式可知，故D为、B、A为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）反应①～⑤中，反应①⑤属于取代反应，反应②为复分解反应，反应③④为氧化反应，可看成取代反应的有①⑤，
故答案为：①⑤；
（3）C→E的反应方程式为：2CH₃OH+O₂ 

Cu

△

2HCHO+2H₂O；
C+F→H的反应方程式为：CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂ 

Cu

△

2HCHO+2H₂O；CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意A碱性条件下水解时，生成物同时发生与氢氧化钠的反应．