题目内容
PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．下图是合成PAR（G）的路线：
已知：①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl
②
③A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子；
④F能使氯化铁溶液显色，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链．
回答下列问题：
⑤
（R可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）写出A的名称： ；
（2）A～E中含羟基的有机物有 （用字母回答）；
（3）写出E的结构简式： ；
（4）写出下列步骤的反应类型② ；⑤ ；
（5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有 种．
（6）选出符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体，写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式 ．
（7）根据题给信息，设计从苯和乙醛出发合成
的合理线路（其他无机试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）．
示例：CH4
CH3Cl
CH3OH．
已知：①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl
②
③A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子；
④F能使氯化铁溶液显色，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链．
回答下列问题：
⑤
（R可表示烃基或氢原子）回答下列问题：
（1）写出A的名称：
（2）A～E中含羟基的有机物有
（3）写出E的结构简式：
（4）写出下列步骤的反应类型②
（5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有
（6）选出符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体，写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式
（7）根据题给信息，设计从苯和乙醛出发合成
的合理线路（其他无机试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）．示例：CH4
| Cl2 |
| 光照 |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子，A能被酸性高锰酸钾氧化生成两个羧基，所以A是间二甲苯，且结构简式为：
，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为
，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为
；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：
，E的结构简式为：
，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为
，从苯和乙醛出发合成，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，据此答题；
，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：，E的结构简式为：，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为，从苯和乙醛出发合成，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，据此答题；解答：
解：A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子，A能被酸性高锰酸钾氧化生成两个羧基，所以A是间二甲苯，且结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：，E的结构简式为：，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为，
（1）通过以上分析知，A是间二甲苯，
故答案为：间二甲苯；
（2）通过以上分析知，A～E中含有羟基的有机物是BDE，
故答案为：BDE；
（3）E的结构简式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，步骤②为取代反应，步骤⑤为酯化（取代）反应，
故答案为：取代反应；酯化（取代）反应；
（5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体，说明含有羧基，则符合条件的有机物有：HOCCH2CH2CH2COOH、HOCCH（CH3）CH2COOH、HOCCH2CH（CH3）COOH、HOCCH（CH2CH3）COOH、HOCC（CH3）2COOH，所以共有5种结构，
故答案为：5；
（6）符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体为HOCCH2CH2CH2COOH，其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式为HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH-
-OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O，
故答案为：HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH--OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O；
（7）从苯和乙醛出发合成，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，合成路线为
，
故答案为：；
，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：，E的结构简式为：，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为，（1）通过以上分析知，A是间二甲苯，
故答案为：间二甲苯；
（2）通过以上分析知，A～E中含有羟基的有机物是BDE，
故答案为：BDE；
（3）E的结构简式为
，故答案为：
；（4）通过以上分析知，步骤②为取代反应，步骤⑤为酯化（取代）反应，
故答案为：取代反应；酯化（取代）反应；
（5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体，说明含有羧基，则符合条件的有机物有：HOCCH2CH2CH2COOH、HOCCH（CH3）CH2COOH、HOCCH2CH（CH3）COOH、HOCCH（CH2CH3）COOH、HOCC（CH3）2COOH，所以共有5种结构，
故答案为：5；
（6）符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体为HOCCH2CH2CH2COOH，其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式为HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH-
-OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O，故答案为：HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH-
-OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O；（7）从苯和乙醛出发合成
，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，合成路线为，故答案为：
；
点评：本题考查了有机物的推断与合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息采用正推的方法进行推断，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾氧化，为易错点．
练习册系列答案
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