Question

苯巴比妥是安眠药的成分，化学式为C₁₂H₁₂N₂O₃，分子结构中有两个六元环：如下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图．完成下列填空．

已知：①有机物D、E中亚甲基（-CH₂-）的氢原子受羰基影响活性较高，容易发生如下反应：


②
（1）芳香烃A与HCl反应后，制取B还需进行反应的类型依次为

 

．
（2）一种酯与B互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，该酯同分异构体有

 

种，写出其中一种结构的系统命名

 

．
（3）写出D转化为E的化学方程式：

 

（4）苯巴比妥G的结构简式：

 

（5）E与CO（NH₂）₂在一定条件下合成的高分子结构简式：

 

（6）已知：，请设计合理方案以B的同系物为原料合成（用合成路线流程图表示为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由A得分子式判断A是，由C的结构简式可知B是，所以A与HCl加成后得卤代烃，再发生取代反应得醇，然后氧化得到B；
（2）B的同分异构体属于酯类，且只有1个取代基，所以符合条件的B的同分异构体有3种，分别是、、名称分别为：甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；
（3）根据信息反应可得D 转化为E发生取代反应，仿照信息反应①写出该反应的化学方程式为
（4）F中的2个酯基与尿素中的2个氨基发生已知②的取代反应生成环状取代基，所以G的结构简式为
（5）E中的2个酯基也可与尿素发生缩聚反应，-OC₂H₅被-NH-CONH₂取代，同时-NH-CONH₂中的-NH₂再与1分子E中的酯基发生脱乙醇的反应，所以产物的结构简式为；
（6）苯丙酸在SOCl₂的作用下生成苯丙酰氯，根据，苯丙酰氯自身可以发生反应，然后再与氢气发生加成、在浓硫酸加热条件下发生消去反应即得产物，流程图为．

解答： 解：（1）由A得分子式判断A是，由C的结构简式可知B是，所以A与HCl加成后得卤代烃，再发生取代反应得醇，然后氧化得到B，
故答案为：取代、氧化；
（2）B的同分异构体属于酯类，且只有1个取代基，所以符合条件的B的同分异构体有3种，分别是、、，名称分别为：甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；
故答案为：3；甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯任一种；
（3）根据信息反应可得D 转化为E发生取代反应，仿照信息反应①写出该反应的化学方程式为，故答案为：；
（4）F中的2个酯基与尿素中的2个氨基发生已知②的取代反应生成环状取代基，所以G的结构简式为，
故答案为：；
（5）E中的2个酯基也可与尿素发生缩聚反应，-OC₂H₅被-NH-CONH₂取代，同时-NH-CONH₂中的-NH₂再与1分子E中的酯基发生脱乙醇的反应，所以产物的结构简式为，故答案为：；
（6）苯丙酸在SOCl₂的作用下生成苯丙酰氯，根据，苯丙酰氯自身可以发生反应，然后再与氢气发生加成、在浓硫酸加热条件下发生消去反应即得产物，流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，易错点为（4）（6），注意借鉴题给信息进行解答．