Question

7．化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出中官能团的名称氨基、羧基．
（2）写出反应①的化学方程式+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl．
（3）反应②属于取代反应（填有机反应类型）．
（4）D是比  多一个碳的同系物，则满足下列条件的D的同分异构体共有19种，写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式等．
①显弱碱性，易被氧化；②分子内含有苯环；③能发生水解反应
（5）请你设计由A合成B的合成路线．提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线表示方法示例如下：
．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团为氨基和羧基；
（2）由反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代；
（3）根据反应②前后有机物结构简式的变化可知该反应的类型；
（4）D是比多一个碳的同系物，则D比多1个CH₂原子团．①显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；②分子内含有苯环；③能发生水解反应，说明含有酯基．因此如果苯环上有2个取代基，则可以是-CH₂OOCH和-NH₂，也可以是-OOCCH₃和-NH₂，还可以是-COOCH₃和-NH₂，均分为邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为-NH₂、-CH₃和-OOCH，利用定二移一确定；
（5）由生成，要将甲基氧化成羧基，将硝基还成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被还原，所以要先氧化甲基再还原硝基．

解答 解：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基，
故答案为：氨基、羧基；
（2）反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl；
（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应，
故答案为：取代；
（4）D是比多一个碳的同系物，则D比多1个CH₂原子团．①显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；②分子内含有苯环；③能发生水解反应，说明含有酯基．因此如果苯环上有2个取代基，则可以是-CH₂OOCH和-NH₂，分为邻、间、对三种；也可以是-OOCCH₃和-NH₂，分为邻、间、对三种；还可以是-COOCH₃和-NH₂，分为邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为-NH₂、-CH₃和-OOCH，又有10种，所以共计是19种；又因为含4种不同氢原子，所以满足条件的D的同分异构体的结构简式可以是，氨基对位的取代基也可以是-COOCH₃，
故答案为：19；等；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再还原硝基为氨基，所以正确的合成路线为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，解题时注意对给予信息的利用，（5）中注意先氧化甲基后再还原硝基，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．