Question

10．布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物．它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）由A到B的反应通常在低温下进行．温度升高时，多硝基取代的副产物会增多．下列二硝基取代物中，最可能生成的是A．（填字母）

（2）写出D→E的化学方程式+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O，
（3）写出化合物C的结构简式；F的结构简式；
（4）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是．高聚物L由H通过肽键连接而成，写出生成L的方程式n→nH₂O+（或），．

Answer 1

分析 根据布噁布洛芬的合成路线可知，B中的硝基被还原为氨基，由B的结构及C的分子式可知，C的结构简式为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，则D的结构简式为；由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为，据此结合常见有机物结构与性质进行解答．

解答 解：根据布噁布洛芬的合成路线可知，B中的硝基被还原为氨基，由B的结构及C的分子式可知，C的结构简式为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，则D的结构简式为；由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为，

（1）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知A物质最有可能生成，
故答案为：A；
（2）D的结构简式为，D→E的化学方程式为：+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O；
（3）根据分析可知，C的结构简式为：，F的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，处于对位位置，则H的结构简式是；聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是，该反应的化学方程式为：n→nH₂O+（或），
故答案为：；n→nH₂O+（或）．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力，试题有利于提高学生的分析能力及逻辑推理能力．