Question

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是

②

（填序号）．
（2）化合物F中含

1

个手性碳原子；化合物F和G比较，水溶性较强的是

G

．
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：

．
（4）反应①可视为两步完成，第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反应；第二步：产物再和A发生取代反应生成B．试写出第一步反应产物的结构简式：

．
（5）已知：（CH₃）2NCH₂CH₃

(1)CH3I

(2)Ag2O，H2O

+  

△

CH₂═CH₂．写出以、HCHO、HN（CH₃）₂为有机原料，合成的合成路线流程图

（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成盐G；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；根据相似相溶原理确定其溶解性大小；
（3）A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，说明A的同分异构体中含有醛基且含有四种类型的氢原子，结合A的分子式知，符合条件的A的同分异构体为；
（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反应，该反应属于加成反应；
（5）被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂发生反应生成，先和CH₃I反应然后和Ag₂O、H₂O反应生成，受热分解生成，发生还原反应生成．

解答：解：（1）A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成盐G，通过以上分析知，反应②～⑥中属于还原反应的是②，
故答案为：②；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则F中手性碳原子为连接苯环和氧原子的碳原子，所以F中只含一个手性碳原子，根据相似相溶原理知，F属于有机物，G属于盐，所以G的溶解性大于F，
故答案为：1；G；
（3）A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，说明A的同分异构体中含有醛基且含有四种类型的氢原子，结合A的分子式知，符合条件的A的同分异构体为，和银氨溶液反应方程式为：，
故答案为：；

（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反应，该反应属于加成反应，其产物为，
故答案为：；
（5）在铜作催化剂、加热条件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂发生反应生成，先和CH₃I反应然后和Ag₂O、H₂O反应生成，受热分解生成，在加热条件下，和氢气发生还原反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断和合成，根据反应过程中反应物和产物结构简式的异同确定反应类型，注意HCHO和HN（CH₃）₂反应的断键和成键方式，为易错点；
难点是有机物合成路线的选取，在有机物的合成路线中，根据生成物结构采用逆向推导的方法选取合适的试剂及正确的反应方式确定反应物，难度中等．