Question

20．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：．请根据如图回答：

（1）A中所含官能团的名称为酯基、溴原子．
（2）B的相对分子质量为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，其中苯环上的一氯代物只有两种．则B的结构简式为．
（3）写出下列反应方程式：
①； ④．
（4）符合下列条件的B的同分异构体共有9种．
①属于芳香族化合物；
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；
③能发生水解反应和银镜反应．

Answer 1

分析 A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D和C，则B为，B碱性水解得F为，G为CH₃CH₂OH，以此解答该题．

解答 解：A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D和C，则B为，B碱性水解得F为，G为CH₃CH₂OH，
（1）A中所含官能团的名称为酯基和溴原子，故答案为：酯基、溴原子；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）应①的方程式为，反应 ④的方程式为，
故答案为：；；
（4）B为，根据条件①属于芳香族化合物，说明有苯环；②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个HCOO-和一个-C₃H₇，有三种排列方法，且-C₃H₇有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH₂-和一个-CH₃，有三种排列方法，所以共有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物的推断，注意计算确定B的分子式，再根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．