Question

13．白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问
（1）C→D的反应类型是取代反应；F中的官能团的名称是碳碳双键和醚键．
（2）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其H核磁共振谱（H-NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6．
（3）写出E→F反应的化学方程式：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）写出结构简式：D、E．
（5）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：．
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式、白藜芦醇的结构，并结合题给信息知，F中含有3个-OCH₃，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为，结合物质的性质来分析解答．

解答 解：F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式、白藜芦醇的结构，并结合题给信息知，F中含有3个-OCH₃，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为，
（1）C→D的反应类型是取代反应，F的结构简式为，其官能团名称是醚键和碳碳双键，
故答案为：取代反应；碳碳双键和醚键；
（2）根据确定的化合物A的结构简式：可以知道，其¹H核磁共振谱（H-NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，
故答案为：4；1：1：2：6；
（3）F的结构简式为，E的结构简式为，E发生消去反应生成F，E生成F的反应方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O，故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O；
（4）D的结构简式为、，
故答案为：；；
（5）根据给定的条件①，能发生银镜反应，说明含有醛基；条件②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个取代基，且处于对位．满足以上两个条件的的同分异构体有3种，为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及综合知识运用能力，根据产物结构简式、流程图中各物质的分子式、反应条件及题给信息采用逆向思维进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度中等．