Question

2．卡托普利（Captopril）是临床上用于治疗高血压的常用药物，其合成路线如下：

已知：（R₁、R₂为烃基）
（1）D具有酸性，其含氧官能团名称是羧基．
（2）A的结构简式是．
（3）反应Ⅰ的化学反应方程式是，反应Ⅱ所用试剂是HBr．
（4）化合物F在一定条件下可发生自身成肽反应，生成可降解的生物高分子，写出其中一种高分子物质的结构简式．
（5）G→M的反应类型为取代反应．
（6）E与H在一定条件下生成P的化学方程式是．
（7）写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式（任写一种）．
①顺式结构   ②具有两性   ③含有甲基．

Answer 1

分析 D具有酸性，结合D的分子式可知，D含有羧基，由E的结构简式可知D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，结合由给予的信息可知，A为，B为，B发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）COOH，C与HBr发生加成反应生成D．由卡托普利的结构可知，H为、P为．由G的结构可知F为HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，G发生分子内酯交换得到M与乙醇，M发生还原反应得到H．

解答 解：D具有酸性，结合D的分子式可知，D含有羧基，由E的结构简式可知D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，结合由给予的信息可知，A为，B为，B发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）COOH，C与HBr发生加成反应生成D．由卡托普利的结构可知，H为、P为．由G的结构可知F为HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，G发生分子内酯交换得到M与乙醇，M发生还原反应得到H．
（1）D具有酸性，结合D的分子式可知，D含有羧基，故答案为：羧基；
（2）A的结构简式是：，故答案为：；
（3）反应Ⅰ的化学反应方程式是：，反应Ⅱ是CH₂=C（CH₃）COOH，HBr发生加成反应生成D，
故答案为：；HBr；
（4）F为HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，在一定条件下可发生自身成肽反应，生成可降解的生物高分子，其中一种高分子物质的结构简式为：，
故答案为：；
（5）G→M的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（6）E与H在一定条件下生成P的化学方程式是：，
故答案为：；
（7）H（）的同分异构体满足：①顺式结构、②具有两性、③含有甲基，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，充分利用有机物的性质与结构进行分析解答，需要学生对给予的信息进行利用，难度中等．