题目内容

14．[化学--有机化学基础]
有机物J（C6H6O4）可用于合成树脂、橡胶等．以丙烯为原料制备J的合成路线如下：
已知：在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生复分解反应，即碳碳双键两边基团互换位置的反应．如：
2CH2═CHCH2CH3$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2
②C生成D是C与HCl的加成反应．
（1）反应①、④的反应类型分别是取代反应、加成反应．
（2）B所含官能团的名称为碳碳双键，E的化学名称为2-氯丁二酸．
（3）A、J的结构简式分别为ClCH2CH=CHCH2Cl、．
（4）反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O．
（5）C的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的共有6种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有3组峰的是HCOOCH（CH3）2（填结构简式）．

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，结合分子式可知A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D发生氧化反应生成E，E卤代烃的消去反应生成F，F酸化得到G，则F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，G与I发生酯化反应生成J（C6H6O4），故J的结构简式为．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，结合分子式可知A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D发生氧化反应生成E，E卤代烃的消去反应生成F，F酸化得到G，则F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，G与I发生酯化反应生成J（C6H6O4），故J的结构简式为．
（1）由上述分析可知，反应①、④的反应类型分别是取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（2）B为CH2=CH2，所含官能团的名称为碳碳双键，E的化学名称为2-氯丁二酸，
故答案为：碳碳双键；2-氯丁二酸；
（3）A、J的结构简式分别为ClCH2CH=CHCH2Cl、，
故答案为：ClCH2CH=CHCH2Cl；；
（4）反应⑥的化学方程式为：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O，
故答案为：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O；
（5）C（HOCH2CH=CHCH2OH）的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的同分异构体含有羧基，或酯基，可能的结构简式有：CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH、HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共有6种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有3组峰的是：HCOOCH（CH3）2，
故答案为：6；HCOOCH（CH3）2．

点评 本题考查有机物推断，结合反应信息、反应条件、转化中物质的结构简式与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理与信息获取利用能力，题目难度中等．

练习册系列答案
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4．下列离子中，所带电荷数与该离子的核外电子层数相等的是（　　）
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5．下列各项实验操作与现象及结论或解释合理的是（　　）
选项实验操作现象解释或结论
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A．AB．BC．CD．D
2．太阳能电池板材料中除含有单晶体硅外，还含有铜、铁、硒等物质．
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9．含氮废水在排入水体之前需进行脱氮处理以减缓水体富营养化．某化肥厂废水中NH4+的浓度为54mg/L，在微生物作用的条件下脱氮处理：
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D．1L废水完全脱氮所需CH3OH的质量为0.08g
19．乙烯是重要化工原料，其产量是一个国家石油化工水平的标志．通过石油裂解可以获得乙烯，再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品．已知乙烯能发生以下转化：

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（2）反应①的反应类型是加成反应，D物质的官能团名称为羧基．
（3）写出以下反应的化学方程式：
①CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH；
②2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O；
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6．我国古代文献资料中记载了大量的化学研究过程与成果．下列选项不涉及化学变化的是（　　）
选项ABCD
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A．AB．BC．CD．D
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