Question

已知①两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

②羟基与烯碳原子相连时，它的结构也是不稳定的，易发生下列转化：

现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，可在一定条件下发生下述一系列反应：

请回答下列问题：
（1）G→H、H→I的反应类型分别是

 

．
（2）M的结构简式为

 

；N的结构简式为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①A→B的化学方程式

 

；
②H→I的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：N在稀硫酸、加热条件生成A与C，A与银氨溶液发生氧化反应生成B，酸得到C，故N为酯类，且A、C分子含有相同碳原子数目，而N发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故N分子式为C₄H₆O₂，且含有一个碳碳双键，结合羟基与烯键碳原子相连接时易发生转化醛基，可知N为CH₃COOCH=CH₂，则A为CH₃CHO，B为CH₃COONH₄，C为CH₃COOH，N发生加聚反应生成高聚物为．
M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，且M发生水解反应生成乙酸与D，则M含有酯基，结合M、C分子式可知，D分子式为C₇H₆OBr₂，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成E，E能与新制氢氧化铜发生氧化反应生成F，故E中含有醛基，则D中溴原子连接在碳原子上，F酸化得到G能遇氯化铁溶液显紫色，G中含有羧基、酚羟基，故D中存在酚羟基，M含有乙酸与酚形成酯基，G与氢气发生加成反应得到H，应是苯环发生加成反应，H含有醇羟基，H转化得到I，I能使溴水褪色，应是H发生消去反应，且产物只有一种结构，则G分子中羧基与羟基处于对位，故M中酯基与-CHBr₂处于对位，则M为，则D为，则E为，F为，G为，H为，则I为，据此解答．

解答： 解：N在稀硫酸、加热条件生成A与C，A与银氨溶液发生氧化反应生成B，酸得到C，故N为酯类，且A、C分子含有相同碳原子数目，而N发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故N分子式为C₄H₆O₂，且含有一个碳碳双键，结合羟基与烯键碳原子相连接时易发生转化醛基，可知N为CH₃COOCH=CH₂，则A为CH₃CHO，B为CH₃COONH₄，C为CH₃COOH，N发生加聚反应生成高聚物为．
M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，且M发生水解反应生成乙酸与D，则M含有酯基，结合M、C分子式可知，D分子式为C₇H₆OBr₂，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成E，E能与新制氢氧化铜发生氧化反应生成F，故E中含有醛基，则D中溴原子连接在碳原子上，F酸化得到G能遇氯化铁溶液显紫色，G中含有羧基、酚羟基，故D中存在酚羟基，M含有乙酸与酚形成酯基，G与氢气发生加成反应得到H，应是苯环发生加成反应，H含有醇羟基，H转化得到I，I能使溴水褪色，应是H发生消去反应，且产物只有一种结构，则G分子中羧基与羟基处于对位，故M中酯基与-CHBr₂处于对位，则M为，则D为，则E为，F为，G为，H为，则I为，
（1）由上述分析可知，G→H属于加成反应，H→I属于消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，M的结构简式为，N的结构简式为 CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：；CH₃COOCH=CH₂；
（3）①A→B是乙醛被银氨溶液氧化，反应方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O，
②H为，通过消去反应可生成，反应的方程式为：，
故答案为：；
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断，涉及酯、醛、羧酸、卤代烃、醇、酚的性质等，根据反应条件综合分析物质含有的官能团，采取正推法与逆推法相结合的方法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．