Question

1．有机化合物烃A是工业上常用有机化工原料，下列是A合成聚合物H的合成路线：

已知：I．
II．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定条件}{→}$
III不能被氧化成醛或酮；
回答下列问题：
（1）A能使溴水褪色，核磁共振氢谱显示有3组峰，且密度是相同条件下H₂的21倍，则A的结构简式：CH₃CH=CH₂
（2）写出下列反应类型②：取代反应或水解反应  ③：氧化反应④：加成反应
（3）F含有的官能团醛基和羟基（写名称）
（4）写出E与D生成F的化学方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr写出G合成H的化学方程式：
（5）G有多种同分异构体，符合下列条件G的同分异构体有15种
①属于芳香醇，苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应
③水解产物能与FeCl₃溶液发生显色反应
其中苯环上的一溴代物只有2种，且不能被催化氧化的结构简式为：．

Answer 1

分析 A能使溴水褪色，说明A中含有碳碳不饱和键，核磁共振氢谱显示有3组峰，说明A中含有3种氢原子，且密度是相同条件下H₂的21倍，则A相对分子质量为42，A中碳原子个数=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式为C₃H₆，结构简式为CH₂=CHCH₃，A发生信息I的反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，C发生催化氧化生成D，D结构简式为CH₃CH₂CHO，E和D发生信息II的反应生成F，F结构简式为，F发生银镜反应然后酸化得到G，G结构简式为，G发生缩聚反应生成H，H结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A能使溴水褪色，说明A中含有碳碳不饱和键，核磁共振氢谱显示有3组峰，说明A中含有3种氢原子，且密度是相同条件下H₂的21倍，则A相对分子质量为42，A中碳原子个数=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式为C₃H₆，结构简式为CH₂=CHCH₃，A发生信息I的反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，C发生催化氧化生成D，D结构简式为CH₃CH₂CHO，E和D发生信息II的反应生成F，F结构简式为，F发生银镜反应然后酸化得到G，G结构简式为，G发生缩聚反应生成H，H结构简式为
（1）通过以上分析知，A结构简式为CH₃CH=CH₂，故答案为：CH₃CH=CH₂；
（2）②是取代反应（或水解反应）、③是氧化反应、④是加成反应，
故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；加成反应；
（3）F为，F中官能团是羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；（4）E与D生成F的化学方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
G合成H的化学方程式：，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；；

（5）G结构简式为，G同分异构体符合下列条件：
①属于芳香醇，说明含有苯环和醇羟基，苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应，说明含有醛基；
③水解产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基且酯基发生水解生成酚羟基；
如果取代基为HCOO-、-CH₂CH₂CH₂OH，有邻间对三种结构；
如果取代基为HCOO-、-CH₂CHOHCH₃，有邻间对三种结构；
如果取代基为HCOO-、-CHOHCH₂CH₃，有邻间对三种结构；
如果取代基为HCOO-、-COH（CH₃）₂，有邻间对三种结构；
如果取代基为HCOO-、-CH（CH₃）CH₂OH，有邻间对三种结构，
符合条件的同分异构有15种，
其中苯环上的一溴代物只有2种，且不能被催化氧化的结构简式为，
故答案为：15；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及获取信息、知识迁移能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．