Question

德国化学家凯库勒认为，苯分子的结构中碳碳间以单、双键交替排列结合成环状．为了验证凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：

①按如图所示的装置连接好仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K₁、K₂、K₃止水夹；
④待烧瓶C中收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D里的水中，挤压预先盛有水的胶头滴管，观察实验现象．
（1）A中所发生反应的反应类型为

 

，能证明凯库勒观点错误的实验现象是

 

．
（2）装置B的作用是

 

．
（3）烧瓶C的容积为500mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未能充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对氢气的相对密度为37.9，则实验结束后，进入烧杯中的水的体积为

 

mL（空气的相对分子质量以29计算）．

Answer 1

考点：性质实验方案的设计

专题：实验设计题

分析：（1）苯与溴在溴化铁做催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢；
（2）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴的存在干扰检验H⁺和Br^-；
（3）烧瓶中混合气体对H₂的相对密度为37.9，故烧瓶中混合气体的平均分子量为37.9×2=75.8，根据平均相对分子质量的计算方法进行计算．

解答： 解：（1）苯与溴在溴化铁做催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，苯分子里的氢原子被溴原子所代替，
方程式为：，该反应为取代反应，所以苯分子中不存在碳碳单双键交替，所以凯库勒观点错误，生成的溴化氢极易溶于水，所以C中产生“喷泉”现象，
故答案为：取代反应；烧瓶C中产生喷泉现象；  
（2）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，苯和溴极易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，以防干扰检验H⁺和Br^-，
故答案为：吸收挥发出来的苯及溴蒸汽；
（3）烧瓶中混合气体对H₂的相对密度为37.9，故烧瓶中混合气体的平均分子量为37.9×2=75.8，
设HBr的体积为x，空气的体积为y，则：

x

500

×81+29×

y

500

=75.8，x+y=500，解得：x=450mL，y=50mL，
故进入烧瓶中的水的体积为x=450mL，
故答案为：450．

点评：本题以实验为载体考查了有机物苯的性质，理清实验原理是解答的关键，题目难度中等．