Question

11．高分子化合物P（PEGMA）是生物应用领域中最有吸引力的单体之一，实验窒中合成P的流程如下：
已知：

（1）B中官能团的名称是羟基．
（2）原料C₄H₈的结构简式是．
（3）反应D→E的化学方程式是$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，该反应的反应类型是消去反应．
（4）P的结构简式是．
（5）D的一种同分异构体，发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，则该同分异构体的结构简式是HOCH₂CH₂CH₂COOH．
（6）满足下列条件的F的同分异构体有6种．
①能使石蕊试剂变红
②能与新制Cu（OH）₂悬浊液反应产生砖红色沉淀
③结构中只有一个-CH₃
（7）已知．设计由B合成的路线．合成路线流程图请参考如下形式．

Answer 1

分析 F发生加聚反应生成高分子化合物P为．C₄H₈系列转化得到F，转化中C₄H₈的碳骨架不变，可知C₄H₈为，与溴发生加成反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B氧化是生成C为，C进一步氧化生成D为，，D发生消去反应生成E为，E与环氧乙烷发生类似加成反应生成F．
（7）由氧化得到，发生信息中反应得到，再发生缩聚反应得到．

解答 解：F发生加聚反应生成高分子化合物P为．C₄H₈系列转化得到F，转化中C₄H₈的碳骨架不变，可知C₄H₈为，与溴发生加成反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B氧化是生成C为，C进一步氧化生成D为，，D发生消去反应生成E为，E与环氧乙烷发生类似加成反应生成F．
（1）B为，官能团的名称是：羟基，故答案为：羟基；
（2）原料C₄H₈的结构简式是，故答案为：；
（3）反应D→E是发生消去反应生成，反应方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，消去反应；．
（4）P的结构简式是，故答案为：；
（5）D（）的一种同分异构体，发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，则该同分异构体的结构简式是：HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（6）满足下列条件的F的同分异构体：①能使石蕊试剂变红，说明含有羧基，②能与新制Cu（OH）₂悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基，③结构中只有一个-CH₃，为OHCCH₂CH₂CH₂COOH被-CH₃取代，有3种，为OHCCH₂CH₂COOH被-CH₂CH₃取代，有2种，为OHCCH₂COOH被-CH₂CH₂CH₃取代，有1种，故共有6种，
故答案为：6；
（7）由氧化得到，发生信息中反应得到，再发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据F的结构、结合反应条件采取正逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．