Question

【化学--选修有机化学基础】
图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物．

回答下列问题：
（1）链状有机化合物A的相对分子质量介于60到70之间，A能发生银镜反应，A在核磁共振氢谱中出现2个峰，其峰面积之比为3：1，则A的结构简式是

 

；
（2）A在催化剂作用下与H₂完全加成生成B，B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，则由C生成D的化学方程式是

 

；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式共有

 

种；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）．1mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8L CO₂（标准状况），由此确定E的结构简式是

 

；G的名称是

 

；
（4）1mol G 和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是

 

，该反应的反应类型是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）链状有机化合物A的相对分子质量介于60到70之间，A在核磁共振氢谱中出现2个峰，其峰面积之比为3：1，A能发生银镜反应，能与氢气发生加成反应，不可能为甲酸形成的酯，A含有1个-CHO，则A中氢原子数目为4，剩余碳原子总相对原子质量为介于28～38之间，故剩余基团中碳原子数目为3，则A的结构简式是CH₃-C≡C-CHO；
（2）A在催化剂作用下与H₂完全加成生成B，B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，则B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CH=CH₂，D为；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2和甲基、2个-Cl，为对称结构；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8L CO₂（标准状况），说明G中含有2个-COOH，结合E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E为，F为，G为；
（4）1mol G 和足量的B在浓硫酸催化下加热反应发生酯化反应反应生成H，则H的结构简式为．

解答： 解：（1）链状有机化合物A的相对分子质量介于60到70之间，A在核磁共振氢谱中出现2个峰，其峰面积之比为3：1，A能发生银镜反应，能与氢气发生加成反应，不可能为甲酸形成的酯，A含有1个-CHO，则A中氢原子数目为4，剩余碳原子总相对原子质量为介于28～38之间，故剩余基团中碳原子数目为3，则A的结构简式是CH₃-C≡C-CHO，故答案为：CH₃-C≡C-CHO；
（2）A在催化剂作用下与H₂完全加成生成B，B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，则B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CH=CH₂，D为，则由C生成D的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2和甲基、2个-Cl，为对称结构，有如下结构：，故符合条件的同分异构体共有6种，故答案为：6；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8L CO₂（标准状况），说明G中含有2个-COOH，结合E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E为，F为，G为，G的名称为对苯二甲酸，故答案为：；对苯二甲酸；
（4）1mol G 和足量的B在浓硫酸催化下加热反应发生酯化反应反应生成H，则H的结构简式为，则由G和B生成H的化学方程式是：，
故答案为：，酯化反应．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体等，推断A的结构是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．