题目内容

分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其中化合物A的质谱图如图甲.

A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,B为五元环酯,C的红外光谱表明其分子中存在甲基.其它物质的转化关系如图乙:
已知:一定条件时CH3-CH=CH2+Cl2→ClCH2-CH=CH2+HCl
(1)A的分子式是
 
,A分子中的官能团名称是
 

(2)B和G的结构简式分别是
 
 

(3)写出A与银氨溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)
 

(4)写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式:
 
 

(5)与I具有相同的官能团的同分异构体还有
 
种,任写一种
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,则C、H、O元素的原子个数之比为:
15
12
2
1
8
16
=5:8:2,根据A的质谱图知,A的相对分子质量是100,设A的分子式为(C5H8O2x,则100x=100,解得:x=1,则A的分子式为C5H8O2;A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,则A中含有醛基,A的不饱和度为:
5×2+2-8
2
=2,A的结构简式为:OHCCH2CH2CH2CHO;A发生氧化反应生成I,则I的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2COOH;B为五元环酯,B发生水解反应、酸化得到D,D发生消去反应得到C,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,C发生信息中反应生成E,E水解酸化得到F,F与氢气发生加成反应得到G,G连续氧化得到I,则G中羟基位于碳链端位,则E中氯原子位于碳链端位,可推知B的结构简式为:,则D的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH,C的结构简式为:CH3CH=CHCH2COOH,E的结构简式为:ClCH2CH=CHCH2COOH,F的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2COOH,G的结构简式为:HOCH2CH2CH2CH2COOH,H的结构简式为:OHCCH2CH2CH2COOH,据此进行解答.
解答: 解:分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,则C、H、O元素的原子个数之比为:
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=5:8:2,根据A的质谱图知,A的相对分子质量是100,设A的分子式为(C5H8O2x,则100x=100,解得:x=1,则A的分子式为C5H8O2;A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,则A中含有醛基,A的不饱和度为:
5×2+2-8
2
=2,A的结构简式为:OHCCH2CH2CH2CHO;A发生氧化反应生成I,则I的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2COOH;B为五元环酯,B发生水解反应、酸化得到D,D发生消去反应得到C,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,C发生信息中反应生成E,E水解酸化得到F,F与氢气发生加成反应得到G,G连续氧化得到I,则G中羟基位于碳链端位,则E中氯原子位于碳链端位,可推知B的结构简式为:,则D的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH,C的结构简式为:CH3CH=CHCH2COOH,E的结构简式为:ClCH2CH=CHCH2COOH,F的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2COOH,G的结构简式为:HOCH2CH2CH2CH2COOH,H的结构简式为:OHCCH2CH2CH2COOH,
(1)由上述分析可知,A的分子式是:C5H8O2.A能发生银镜反应,的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,分子中的官能团名称是:醛基,
故答案为:C5H8O2;醛基;
(2)由上述分析可知,B的结构简式为,G的结构简式为:HOCH2CH2CH2CH2COOH,故答案为:;HOCH2CH2CH2CH2COOH;
(3)A与银氨溶液反应方程式为:OHC(CH23CHO+4Ag(NH32OH
水浴加热
NH4OOC(CH23COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O,
故答案为:OHC(CH23CHO+4Ag(NH32OH
水浴加热
NH4OOC(CH23COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O;
(4)F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,其发生加聚反应和缩聚反应产物的结构简式分别为:
故答案为:
(5)I的结构简式为:HOOCCH2CH2CH2COOH,与I具有相同官能团的同分异构体有:(CH32C(COOH)2、CH3CH2C(COOH)2、CH3CH(COOH)CHCOOH,还有3种满足条件的同分异构体,故答案为:3;(CH32C(COOH)2
点评:本题考查了有机物的推断,题目难度较大,正确推断A的结构简式为解答关键,再综合分析确定B的结构简式,需要熟练掌握官能团的性质与转化,试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力.
练习册系列答案
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(1)这些装置的连接顺序(按气体左右的方向)是
 
 
 
 
 
 
 
 
(填各接口的编号).
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(3)从乙处均匀通入O2,为使SO2有较高的转化率,实验时Ⅰ处滴入浓硫酸与Ⅱ处加热催化剂的先后顺序是
 

(4)Ⅳ处观察到的现象是
 

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(填“增大”“不变”或“减小”).
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中(填物质编号),反应离子方程式为
 

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