题目内容

15．化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能团的名称分别为羰基和酯基．
（2）由B→C的反应类型为加成反应；化合物E的结构简式为．
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 或 ．
①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基．
（4）已知：RCN$→_{催化剂，△}^{H_{2}}$RCH2NH2，请写出以和CH3CH2Cl为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH3CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 （1）根据有机物结构，可知A、D中含氧官能团分别为羰基、酯基；
（2）对比B、C结构可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C；对比D、F的结构，结合E的分子式可知E的结构简式为：；
（3）同时满足下列条件的B的一种同分异构体：①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酯基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个-NH2、1个-C（CH3）3；
（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与反应得到．

解答 解：（1）根据有机物结构，可知A、D中含氧官能团分别为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）对比B、C结构可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C；对比D、F的结构，结合E的分子式可知，E与乙醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为：，
故答案为：加成反应；；
（3）同时满足下列条件的B的一种同分异构体：①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酯基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个-NH2、1个-C（CH3）3，结构简式为： 或 ，
故答案为： 或 ；
（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，是高考常考题型．

练习册系列答案
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13．在某无色透明的酸性溶液中，能大量共存的离子组是（　　）
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14．向四支试管中分别加入少量不同的无色溶液进行如下操作，结论正确的是（　　）
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3．在固定容积的密闭容器中进行如下反应：2SO2（g）+O2（g）?2SO3（g），已知反应过程某一时刻SO2、O2、SO3浓度分别为0.2mol•L-1、0.1mol•L-1、0.2mol•L-1，达到平衡时浓度可能正确的是（　　）
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10．在下列反应中，N元素化合价未发生变化的是（　　）
A．3Cu+8HNO3═3Cu（NO3）2+2NO↑十4H2OB．C+4HNO3═CO2↑+4NO2↑十2H2O
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20．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH3COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是醛基
（2）B+D→F的化学方程式
（3）D→E的化学方程式2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O    
（4）X的结构简式
（5）对于化合物X，下列说法正确的是AC
A．能发生水解反应  B．不与浓硝酸发生取代反应  C．能使Br2/CCl4溶液褪色  D．能发生银镜反应
（6）下列化合物中属于F的同分异构体的是BC
A．                B．
C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH       D．
7．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（　　）
A．甲醇B．1-丙醇
C．2-甲基-2-丙醇D．2，2-二甲基-1-丙醇
4．下列元素中，最高正化合价数值最大的是（　　）
A．CB．AlC．SD．Ne
5．以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

（1）写出A的结构简式ClCH2CH2Cl．
（2）反应③的反应类型为水解（取代）反应．
（3）写出反应④的化学方程式：2CH3COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O．

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