Question

5．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G．

请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①加成反应，反应④取代反应．
（2）写出反应条件：反应③氢氧化钠醇溶液、加热．
（3）反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化．
（4）写出反应⑤的化学方程式：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br．
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，检验该物质存在的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（6）1，3-丁二烯与一定量的H₂在一定条件下的加成产物中存在顺反异构，写出顺式产物结构简式．

Answer 1

分析 ①中1，3-丁二烯可以与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，②中HOCH₂CH=CHCH₂OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．B发生催化氧化生成C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，③中C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa，D酸化得到C₄H₄O₄，则C₄H₄O₄为HOOC-CH=CH-COOH；④中CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，⑤中BrCH₂CH=CH₂与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，⑥中F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，以此来解答．

解答 解：（1）反应①是1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反应④是CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案为：加成反应；取代反应；
（2）反应③是HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）反应⑤的化学方程式为CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，含有醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验是否存在该物质，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（6）1，3-丁二烯与一定量的H₂在一定条件下的加成产物中存在顺反异构，存在顺式产物的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应、碳原子数变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．