Question

8．有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种不同的H，其峰面积之比为1：2：2：2：3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构．

（1）根据题意写出A的结构简式：．
（2）写出反应类型：反应①、⑤分别属于加成反应、消去反应．
（3）B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为．写出反应⑥的化学方程式（注明必要的反应条件）：+CH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：n$\stackrel{催化剂}{→}$．
（5）已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有4种．
①能与稀硫酸及NaOH溶液反应     
②能发生银镜反应    
③分子中有一个甲基．

Answer 1

分析 有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种不同的H，其峰面积之比为1：2：2：2：3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构，可知结构简式应为，A分子式为C₁₀H₁₀O₂，结合图中转化可知，C为，D为，E为，F为，G为，H为，B为，A为，然后结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由上述分析可知，A为，故答案为：；
（2）反应①为碳碳双键与溴水的加成反应、⑤为-OH发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）F为，反应⑥的化学方程式为+CH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：；+CH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）由A制备高分子化合物的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）G为，芳香族同分异构体中满足：①能与稀硫酸及NaOH溶液反应，一定含-COOC-；   
②能发生银镜反应，一定含-CHO，
③分子中有一个甲基，
则苯环与-CH（CH₃）OOCH相连为1种；
苯环与-CH₃、-CH₂OOCH存在邻、间、对，有3种，
符合条件的共4种，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应、有机物的结构为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意（5）为解答的难点，题目难度不大．