Question

卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛．设R为烃基，已知图1：

某有机物A有如下转化关系图2：
试回答下列问题：
（1）反应①的反应试剂和实验条件

 

；
（2）C→D的化学反应方程式为

 

；反应类型是

 

；
（3）G的结构简式是

 

，G的最简单的同系物的名称是

 

；
（4）I中所含官能团的名称是

 

；
（5）分子式与I、J相同，但能发生银镜反应的异构体有

 

种．写出其中含-CH₃个数最多的异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：从A转化为E的反应条件及E的分子式，可推知A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，F为BrMgCH₂CH₂MgBr，结合G的分子式结合反应信息，可推知D为CH₃CHO，则C为乙醇，B为卤代烃CH₃CH₂X，结合反应信息可知G为，J为五元环状化合物，应是G中两个羟基脱出一分子水所得产物（类似浓硫酸使乙醇脱水生成乙醚），对比G、I的分子式可知，I为G在浓硫酸作用下发生消去反应的产物，则I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：从A转化为E的反应条件及E的分子式，可推知A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，F为BrMgCH₂CH₂MgBr，结合G的分子式结合反应信息，可推知D为CH₃CHO，则C为乙醇，B为卤代烃CH₃CH₂X，结合反应信息可知G为，J为五元环状化合物，应是G中两个羟基脱出一分子水所得产物（类似浓硫酸使乙醇脱水生成乙醚），对比G、I的分子式可知，I为G在浓硫酸作用下发生消去反应的产物，则I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，
（1）反应①是CH₃CH₂X发生消去反应生成CH₂=CH₂，反应试剂和实验条件为：氢氧化钠乙醇溶液，加热，故答案为：氢氧化钠乙醇溶液，加热；
（2）C→D的化学反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂

催化剂

△

2CH₃CHO+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

催化剂

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反应；
（3）由上述分析可知，G的结构简式是，G的最简单的同系物的名称是OHCH₂CH₂OH，名称是乙二醇，故答案为：；乙二醇；
（4）I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，含有官能团为：碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（5）分子式与I、J相同，但能发生银镜反应的异构体含有一个醛基，可写成C₅H₁₁-CHO，-C₅H₁₁有8种结构，所以C₅H₁₁-CHO也是8种结构，含-CH₃最多3个，其结构简式分别为：CH₃C（CH₃）₂CH₂CHO、CH₃CH₂C（CH₃）₂CHO、（CH₃）₂CHCH（CH₃）CHO，
故答案为：8；CH₃C（CH₃）₂CH₂CHO、CH₃CH₂C（CH₃）₂CHO、（CH₃）₂CHCH（CH₃）CHO．

点评：本题考查有机物推断与合成，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，注意依据转化流程中反应条件及分子式，结合题给信息找到解题突破口，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．