Question

7．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
①反应中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为．
②上述反应中是取代反应的有acd（填字母），是还原反应的有b（填字母）．
③非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件，写出该异构体的结构简式：．
I不能与FeCl₃发生显色反应，但其一种水解产物能与FeCl₃发生显色反应．
II分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．

Answer 1

分析 ①X的分子式为C₈H₈O₂，由反应前后有机物的结构可知，X含苯环，且苯环的间位上有-OH、-COCH₃；
②由结构中官能团的变化可知，acd为取代反应，b为加成反应，e为水解反应；
③非诺洛芬的一种同分异构体满足I不能与FeCl₃发生显色反应，但其一种水解产物能与FeCl₃发生显色反应，则不含酚-OH，水解产物含酚-OH；
II分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，结构对称，含3种H，以此来解答．

解答 解：①对比反应a中反应物、产物结构、X的分子式，可知发生取代反应，还生成HBr，可知X的结构简式为，故答案为：；
②对比反应中反应物、生成物结构简式，可知反应a属于取代反应，反应b中是羰基转化为羟基，获得氢，属于还原反应，反应c中是-OH被-Br取代，反应d中-Br被-CN取代，均属于取代反应，反应e中-CN转化为-COOH，属于水解反应，
故答案为：acd；b；
③非诺洛芬的一种同分异构体满足I不能与FeCl₃发生显色反应，但其一种水解产物能与FeCl₃发生显色反应，则不含酚-OH，水解产物含酚-OH；
II分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，结构对称，含3种H，该异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体书写为解答的难点，题目难度较大．