题目内容

17．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为羟基和酯基．
（2）B转化为C的反应类型是酯化反应．
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式．
（4）1molE最多可与4molH2加成．
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式．
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构             
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸．试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（   ）的合成路线（无机原料任选）．
合成路线流程图示例如下：H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH
．

分析 由合成流程可知，A能氧化得乙酸，所以根据A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，根据E的结构简式可知，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成流程可知，A为CH3CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，
（1）根据E的结构简式可知，E中含有的含氧官能团为羟基和酯基，
故答案为：羟基和酯基；
（2）由上述分析可知，B中的-COOH上的-OH与CH3OH发生酯化反应，则B转化为C的反应类型是酯化反应，
故答案为：酯化反应；

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH2加成，
故答案为：4；
（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构；
B．核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H；
C．能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，所以同分异构体为或，
故答案为：或；
（6）以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．

练习册系列答案
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2．下列各组离子在给定条件的溶液中可能大量共存的是（　　）
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3．下列有关物质的性质、应用或制取的说法正确的是（　　）
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20．化学在能源开发与利用中起着十分关键的作用．氢气是一种新型的绿色能源，又是一种重要的化工原料．
氢氧燃料电池能量转化率高，具有广阔的发展前景．现用氢氧燃料电池进行如图所示的实验（图中所用电极均为惰性电极）：
（1）对于氢氧燃料电池，下列叙述不正确的是CD．
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