Question

9．化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

（1）化合物F中含氧官能团的名称是醛基、羰基，由B生成C的化学反应类型是加成反应．
（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：．
（3）写出化合物B的结构简式：．同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有11种：能与FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个取代基．
（4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：（任写一种）．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，以此解答该题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：醛基、羰基，根据上面的分析可知，由B生成C的化学反应是苯环与氢氮气发生加成生反应成环烷，
故答案为：醛基、羰基；加成反应；
（2）C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为：，
故答案为：；
（3）依据分析可知B为：，B的同分异构体中能与FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，其中一个为丁基，有4种，且与羟基可处于邻、间、对不同的位置，共12种，除去，还有11种，
故答案为：；11；
（4）D的分子式为：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：，
故答案为：．

点评 本题主要考查的是有机推断和有机物合成，涉及知识点较多，有一定的综合性，难度中等，解题的关键在于充分利用题中信息和基础知识相结合，灵活地应用到有机合成中去．