题目内容
以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线如下
（1）化合物Ⅵ的分子式为 ．
（2）化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br2的CCl4溶液褪色是 ．
（3）化合物Ⅲ的结构简式为 ，生成化合物Ⅶ的反应类型为 ．
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，该反应方程式为 ．
（5）任意写出满足下列条件的化合物Ⅵ的三种同分异构体 ．
①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
（6）如何通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，简述实验操作： ．
（1）化合物Ⅵ的分子式为
（2）化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br2的CCl4溶液褪色是
（3）化合物Ⅲ的结构简式为
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，该反应方程式为
（5）任意写出满足下列条件的化合物Ⅵ的三种同分异构体
①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
（6）如何通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，简述实验操作：
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）化合物Ⅵ的结构简式可写出分子式；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br2的CCl4溶液褪色；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢；
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键；
（5）根据条件①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体；
（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br2的CCl4溶液褪色；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢；
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键；
（5）根据条件①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体；
（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀；
解答：
解：（1）化合物Ⅵ的结构简式可知分子式为C9H10O2，
故答案为：C9H10O2；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br2的CCl4溶液褪色，
故答案为：Ⅳ、Ⅴ；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构为
，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢，所以是加成反应，
故答案为：；加成反应；
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键，反应的方程式为
，
故答案为：；
（5）根据条件①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体有
、
、
、
（其中三种），
故答案为：、、、（其中三种）；
（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀，具体操作为取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素，
故答案为：取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素；
故答案为：C9H10O2；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br2的CCl4溶液褪色，
故答案为：Ⅳ、Ⅴ；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构为
，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢，所以是加成反应，故答案为：
；加成反应；（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键，反应的方程式为
，故答案为：
；（5）根据条件①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体有
、、、（其中三种），故答案为：
、、、（其中三种）；（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀，具体操作为取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素，
故答案为：取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素；
点评：本题考查有机物的推断与性质，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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